乙拉西坦

乙拉西坦
臨床資料
给药途径Oral
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
  • 未列入管制
识别信息
  • (RS)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
CAS号33996-58-6  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.111.445 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C8H14N2O2
摩尔质量170.21 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
手性Racemic mixture
  • CCC(C(=O)N)N1CCCC1=O
  • InChI=1S/C8H14N2O2/c1-2-6(8(9)12)10-5-3-4-7(10)11/h6H,2-5H2,1H3,(H2,9,12) checkY
  • Key:HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N checkY

乙拉西坦(英語:Etiracetam)是含氮有机化合物,化学式C8H14N2O2,化学名α-乙基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺,属于拉西坦类药物,由比利时优时比(UCB Pharma)开发的一款促智药[1][2]。其有两种对映体:左旋体的S-乙拉西坦和右旋体的R-乙拉西坦,然而只有左旋体——左乙拉西坦有生理活性,现已作为抗癫痫药销售[3];右旋体无活性[4]。两种对映体在甲醇溶液中转变温度为30°C[2]

其可由2-吡咯烷酮甲苯四氢呋喃中与碱形成盐后,再与溴代丁酰胺缩合得到[4]

参考文献

  1. ^ 卢传广,王洪刚,王洪锋. 乙拉西坦的合成. 齐鲁药事. 2005, 24 (8): 484-485. doi:10.3969/j.issn.1672-7738.2005.08.023. 
  2. ^ 2.0 2.1 Christelle Herman,Benoît Haut,Véronique Halloin,Valérie Vermylen,Tom Leyssens. Towards the Determination of the Solubilities of the Two Enantiotropically Related Crystallographic Forms of Etiracetam in Methanol. Organic Process Research & Development. 2011, 15 (4): 774-782. doi:10.1021/op100294f. 
  3. ^ Sara SJ. Memory retrieval deficits: alleviation by etiracetam, a nootropic drug. Psychopharmacology. 1980, 68 (3): 235–41. PMID 6771807. S2CID 23369972. doi:10.1007/bf00428109. 
  4. ^ 4.0 4.1 杨建,石卫兵,黄书卷. 合成乙拉西坦的方法改进. 合成化学. 2009, 17 (1): 118-119. doi:10.3969/j.issn.1005-1511.2009.01.032.