中氮茚

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中氮茚
IUPAC名
indolizine
英文名 Indolizine
别名 吲嗪；吲哚嗪
识别
CAS号 274-40-8  checkY
PubChem 9230
ChemSpider 8875
SMILES
 
  • c1ccc2ccccn12
InChI
 
  • 1/C8H7N/c1-2-6-9-7-3-5-8(9)4-1/h1-7H
InChIKey HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYAH
ChEBI 35583
性质
化学式 C8H7N
摩尔质量 117.15 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

中氮茚，又称吲嗪、吲哚嗪（Indolizine），是含有环合氮的六并五杂环体系，吲哚异构体之一，有芳香性，为完全共轭的10π电子体系。

芳香性的中氮茚环在自然界中是比较罕见的，但它完全氢化的产物八氢吲嗪是常见的，存在于很多生物碱中。

化学性质

中氮茚环是富电子的，主要发生亲电取代，活性与吲哚相仿，优先在 C-3 进行，但也有可能在 C-1 上。中氮茚不与亲核试剂作用，也一般不能发生卤素的亲核置换反应。

中氮茚及其简单烷基衍生物对光敏感，在空气中容易被氧化，导致环系被破坏。

合成

2-烷基吡啶与 α-卤代酮发生季铵化作用，生成的 α-甲基吡啶盐在碱作用下关环，得到中氮茚。

参考资料

  • J. A. Joule, K. Mills 著，由业诚、高大彬等译. 杂环化学（Heterocyclic Chemistry） 4th ed. 北京: 科学出版社. 2004年7月: 568–571. ISBN 7-03-012736-6. 

外部链接