Vasyl Krychevsky sinh ra tại làng Vorozhba, gần Lebedyn, trong một gia đình có tám người con, trong đó ông là con cả. Cha của ông, Hryhoriy Yakymovych Krychevsky, là một bác sĩ gốc Do Thái đã cải sang Chính thống giáo và kết hôn với một phụ nữ Ukraina là Praskovia Hryhorivna.
Năm 1912-1913, ông quản lý các xưởng dệt thảm của nhà Khanenko ở làng Gelenivtsi, huyện Vasylkiv, tỉnh Kyiv và một trường dạy làm gốm ở Myrhorod.[3] Theo đơn đặt hàng của nhà hảo tâm nổi tiếng và triệu phú Bohdan Khanenko, Vasyl Krychevskyi đã thực hiện các bản thiết kế (phác thảo) thảm với chủ đề nghệ thuật dân gian Ukraina. Xưởng dệt ở Helenivtsi đã dệt những chiếc thảm đó cho vợ chồng nhà Khanenko.
Năm 1917, ông trở thành một trong những người sáng lập Học viện Nghệ thuật Ukraina.[4]
Trong nhiều năm, ông đã sưu tầm các đồ vật nghệ thuật dân gian Ukraina và với tư cách là một chuyên gia sâu sắc về dân tộc học Ukraina, ông đã tạo dựng được một trong những bộ sưu tập phong phú nhất về chủng loại này ở Ukraina. Đáng tiếc, bộ sưu tập của Vasyl Krychevsky, được đặt trong ngôi nhà của Mykhailo Hrushevsky, đã bị thiêu rụi trong cuộc pháo kích của những người Bolshevik năm 1918.[5][6]
Vào những năm 1920, ông giảng dạy tại Học viện Nghệ thuật Tạo hình Kyiv, Học viện Kiến trúc Kyiv. Trong số các sinh viên của ông có Joseph Karakis, người đã học hỏi "Nội thất của các tòa nhà dân cư và công cộng" cũng như các kỹ thuật vẽ tranh từ Krychevsky.[7][8] Sau đó, ông giảng dạy tại Trường Nghệ thuật Odessa và làm việc tại khoa kiến trúc của Viện Nghệ thuật Nhà nước Kiev cho đến năm 1941.
Krychevsky lần đầu tiên được công chúng biết đến vào năm 1903 khi ông giành chiến thắng trong cuộc thi kiến trúc xây dựng Tòa nhà Zemstvo tại Poltava (nay là Bảo tàng Nghiên cứu Khu vực Poltava). Thiết kế tòa nhà của ông dựa trên truyền thống kiến trúc dân gian Ukraina.[10]
Là một họa sĩ, ông đã vẽ tổng cộng khoảng 3000 bức tranh, bản vẽ, thiết kế trang trí, bìa sách.[11] Tác phẩm của ông chịu ảnh hưởng của trường phái ấn tượng Pháp.[12]
Theo yêu cầu của Tổng thốngMykhailo Hrushevsky, Krychevsky đã thiết kế biểu tượng nhà nước và con dấu của Cộng hòa Nhân dân Ukraina[13] cũng như tiền giấy của nhà nước Cộng hòa. Krychevsky là một nhà sưu tập và nghiên cứu nghệ thuật dân gian Ukraina, và đã quảng bá nghề thủ công này trong dân thường.
Trong một số dự án, Krychevsky đã hợp tác với một kiến trúc sư người Ukraina khác là Petro Kostyrko, người đã thực hiện tái thiết tòa nhà Hành chính Tỉnh Poltava cũ vào năm 1960. Một số tác phẩm của ông có mặt ở nước ngoài, trong đó bộ tác phẩm lớn nhất của ông hiện đang ở Bảo tàng Ukraina ở New York.