Propyn

Đừng nhầm lẫn với Propan hoặc Propylen.
Propyn
Danh pháp IUPACPropyne[1][note 1]
Tên khácMethylacetylene
Methyl acetylene
Allylene
Nhận dạng
Số CAS74-99-7
PubChem6335
Số EINECS200-828-4
MeSHC022030
ChEBI48086
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • CC#C

InChI
đầy đủ
  • 1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
ChemSpider6095
Tham chiếu Beilstein878138
Thuộc tính
Công thức phân tửC3H4
Khối lượng mol40.0639 g/mol
Bề ngoàiKhí không màu[2]
MùiNgọt[2]
Khối lượng riêng0.53 g/cm³
Điểm nóng chảy −102,7 °C (170,5 K; −152,9 °F)
Điểm sôi −23,2 °C (250,0 K; −9,8 °F)
Áp suất hơi5.2 atm (20°C)[2]
Các nguy hiểm
Giới hạn nổ1.7%-?[2]
PELTWA 1000 ppm (1650 mg/m³)[2]
RELTWA 1000 ppm (1650 mg/m³)[2]
IDLH1700 ppm[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Propyn (methylacetylen) là một alkyn có công thức hóa học là CH3C≡CH. Nó là một thành phần của khí MAPD - cùng với đồng phân của nó là propadien (allen), thường được sử dụng trong hàn khí. Không giống như acetylen, propyn có thể được ngưng tụ một cách an toàn[3].

Sản xuất và cân bằng với propadien

Propyn tồn tại ở trạng thái cân bằng với propadien, hỗn hợp của propyn và propadien được gọi là MAPD:

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2

Hệ số cân bằng Keq là 0,22 ở 270 °C hoặc 0,1 ở 5 °C. MAPD được sản xuất như một sản phẩm phụ, thường là một sản phẩm không mong muốn, bằng cách bẻ gãy propan để tạo ra propylen, một nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất[3]. MAPD can thiệp vào phản ứng trùng hợp xúc tác của propylen.

Trong phòng thí nghiệm

Propyn cũng có thể được tổng hợp ở quy mô phòng thí nghiệm bằng cách khử hơi propan-1-ol[4], alcohol allyl hoặc aceton[5] so với magnesi.

Sử dụng làm nhiên liệu tên lửa

Các công ty vũ trụ châu Âu đã nghiên cứu sử dụng hydrocarbon nhẹ với oxy lỏng, một tổ hợp thuốc phóng tên lửa lỏng có hiệu suất tương đối cao và cũng sẽ ít độc hại hơn so với MMH/NTO (monomethylhydrazin/dinitơ tetroxide)[6] thường được sử dụng. Nghiên cứu của họ đã chỉ ra rằng propyn sẽ rất có lợi khi làm nhiên liệu tên lửa cho các tàu dành cho các hoạt động trên quỹ đạo Trái Đất tầm thấp. Họ đi đến kết luận này dựa trên một xung cụ thể dự kiến đạt tới 370 giây với oxy là chất oxy hóa, mật độ công suất và mật độ cao - và nhiệt độ sôi vừa phải, giúp hóa chất dễ lưu trữ hơn so với nhiên liệu phải được giữ ở nhiệt độ cực thấp.

Hóa học hữu cơ

Propyn là hợp chất ba nguyên tử carbon thuận tiện cho quá trình tổng hợp hữu cơ. Quá trình deproton hóa với n-butyllithi tạo ra propynyllithi. Thuốc thử nucleophil này thêm vào các nhóm carbonyl, tạo ra rượu và este[7]. Trong khi propyn tinh khiết đắt tiền, thì khí MAPP có thể được sử dụng để tạo ra một lượng lớn thuốc thử với giá rẻ[8].

Propyn, cùng với 2-Butyn, cũng được sử dụng để tổng hợp các hydroquinone được alkyl hóa trong quá trình tổng hợp vitamin E[9].

Sự chuyển dịch hóa học của proton alkynyl và proton propargylic thường xảy ra trong cùng một vùng của phổ 1H NMR. Trong propyn, hai tín hiệu này có sự dịch chuyển hóa học gần như giống hệt nhau, dẫn đến sự chồng chéo của các tín hiệu và phổ 1H NMR của propyn, khi được ghi lại ở dạng deuteriochloroform trên thiết bị 300 MHz, bao gồm một tín hiệu duy nhất, một đơn âm sắc cộng hưởng tại 1,8 ppm[10].

Ghi chú

  1. ^ "Prop-1-yne" mistake fixed in the errata Lưu trữ 2019-08-01 tại Wayback Machine. The locant is omitted according to P-14.3.4.2 (d), p. 31.

Tham khảo

  1. ^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0392”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  3. ^ a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (doi:10.1002/14356007.a01_097.pub2).
  4. ^ Keiser, Edward & Breed, Mary (1895). “The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene”. Journal of the Franklin Institute. CXXXIX (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. Truy cập ngày 20 tháng 2 năm 2014.
  5. ^ Reiser, Edward II. (1896). “The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds”. The Chemical News and Journal of Industrial Science. LXXIV: 78–80. Truy cập ngày 20 tháng 2 năm 2014.
  6. ^ “Liquid Rocket Propellants - an overview | ScienceDirect Topics”. www.sciencedirect.com. Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2022.
  7. ^ “Organic Syntheses Procedure”. www.orgsyn.org (bằng tiếng Anh). Lưu trữ bản gốc ngày 3 tháng 8 năm 2020. Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2022.
  8. ^ Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, "Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof", US patent 5744071, issued 1996-11-19
  9. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N & Magin, A (1969). “Cyclization of Acetylenic Compounds”. Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271.
  10. ^ Marc., Loudon, G. (26 tháng 8 năm 2015). Organic chemistry. Parise, Jim, 1978- . Greenwood Village, Colorado. ISBN 9781936221349. OCLC 907161629.

Liên kết ngoài