Прагнув до синтезу принципів нідерландського і італійського Відродження. Працював у Антверпені, писав великі вівтарні картини і жанрові сцени моралізуючого змісту, у яких виявився його інтерес до реальних життєвих засад — портретних характеристик, побутового оточення, пейзажного середовища. Зробив сильний вплив на нідерландських і німецьких майстрів XVI століття.
Художником став і син Квентіна Массейса — Ян Массейс.