Народився в родині власника фотоательє. Закінчив юридичний факультет університету Васеда в Токіо в 1954. Потім займався комерційною діяльністю. Водночас почав політичну кар'єру, вступивши в ЛДПЯ. Був деякий час помічником депутата парламенту.
У 1960 Тосікі Кайфу був вперше обраний до парламенту країни, ставши наймолодшим депутатом палати представників. З тих пір незмінно переобирався в парламент. Обіймав різні посади в парламентських комісіях. Будучи членом апарату ЛДПЯ, відповідав за молодіжну політику партії.