5-та військово-транспортна ескадра веде свою історію від створення у серпні 1942 року спочатку 323-ї бойової ескадри особливого призначення, яка складалася з трьох транспортних авіаційних груп, проте не мала штабного підрозділу. Основним призначення ескадри було перекидання повітрям вантажів, боєприпасів, особового складу тощо до формувань вермахту, що билися на півночі Африки. Всі три групи літали на літаках Мессершмітт Ме 323. Кожна авіаційна транспортна група мала 48 літаків. Загальна чисельність 5-ї ескадри становила 144 літаки.
У травні 1943 року після розгрому групи армій «Африка» ескадру перейменували на Transportgeschwader 5 і був створений відповідний штаб ескадри. Три групи продовжували літати переважно на літаках Мессершмітт Ме 323 і кількох Ju 52. У квітні-травні 1944 року ескадра також літала на п'яти літаках Ar 232, але їх довелося знову здати. Ескадра мала позначення C8. Була розформована в липні 1944 року.
Georg Tessin: Die Landstreitkräfte. Namensverbände. Die Luftstreitkräfte (Fliegende Verbände). Flakeinsatz im Reich 1943—1945 (= Verbände und Truppen der deutschen Wehrmacht und Waffen-SS im Zweiten Weltkrieg 1939—1945. Band 14). Biblio Verlag, Bissendorf 1980, ISBN 3-7648-1111-0 (496 S.).
Wolfgang Dierich: Die Verbände der Luftwaffe 1935—1945 — Gliederungen und Kurzchroniken — Eine Dokumentation, Motorbuch-Verlag 1976