Англійська прем'єр-ліга 1999–2000 (англ.FA Premier League) — восьмий сезон англійської Прем'єр-ліги, заснованої 1992 року. «Манчестер Юнайтед» захистив чемпіонський титул попереднього сезону, здобувши шосту перемогу у Прем'єр-лізі та загалом 13-е у своїй історії звання чемпіонів Англії. По ходу сезону майбутні чемпіони програли лише три матчі та відірвалися від найближчих переслідувачів, лондонського «Арсеналу», на 18 турнірних очок. Попри домінування у внутрішній першості, «Манчестер Юнайтед», які на початку сезону також мали статус діючих клубних чемпіонів Європи, не змогли захистити це звання, поступившись у чвертьфіналі тогорічної Ліги чемпіонівмадридському «Реалу» (2:3).
Серед команд, які перед початком сезону поповнили лави учасників Прем'єр-ліги, лише «Вотфорд» не зміг зберегти за собою права продовжувати змагатися в елітному англійському дивізіоні. Ця команда, попри досить впевнений дебют сезону, здобула за його результатами лише 24 очки (на той момент новий антирекорд Ліги) і посіла останній рядок турнірної таблиці. Інші два «новачки» сезону зберегли прописку у Прем'єр-лізі, причому один з них, «Сандерленд», протягом усього сезону вів боротьбу не за виживання, а за місце у єврокубковій зоні турнірної таблиці, і врешті-решт фінішував сьомим.
Крім «Вотфорда» командами, що за результатами сезону були змушені залишити Прем'єр-лігу, стали «Вімблдон», який до цього 14 років поспіль змагався у найвищій англійській лізі, та «Шеффілд Венсдей», який на той момент провів серед еліти англійського футболу 15 зі своїх останніх 16 сезонів. Остання команда, очолювана Денні Вілсоном, стала ще й «співавтором» найбільш впевненої перемоги сезону, залишивши без відповіді вісім м'ячів, пропущених від «Ньюкасл Юнайтед» сера Боббі Робсона.
В сезоні 1999–2000 своєрідним досягненням відзначився «Ковентрі Сіті» — команді вдалося уникнути пониження в класі попри те, що в жодному з 19 гостьових матчів сезону їй не вдалося взяти гору над суперником. Фінішувати на пристойному 14-му місці команді допомогла впевнена гра на домашньому стадіоні — 12 перемог з 19 можливих.
Джерела: RSSSF Правила класифікації:
1) очок; 2) різниця м'ячів; 3) кіл-ть забитих м'ячів. 1«Челсі» кваліфікувався до Кубка УЄФА як володар Кубка Англії
2«Лестер Сіті» кваліфікувався до Кубка УЄФА як володар Кубка англійської ліги (Ч) = Чемпіон; (Пн)/(В) = Понижено в класі/Вибув; (Пв) = Підвищення в класі; (ПП) = Переможець плей-оф; (Н) = Перехід до наступного раунду. Застосовується тільки коли сезон ще не закінчений: (К) = Кваліфікований до раунду турніру; (КН) = Кваліфікований до турніру, але не до конкретного раунду; (Д) = Дискваліфікований з турніру.