Давита Чакветадзе привели в борцівсьу секцію, коли йому виповнилося 11 років. Його батько і дядько теж були борцями, але не досягли особливих успіхів. До 2011 року Чакветадзе виступав за збірну Грузії. У її складі був другим на чемпіонаті Європи 2009 року серед кадетів, п'ятим — на континентальній першості 2011 року серед юніорів. За першу команду виступив на кількох міжнародних турнірах. Переїхав до Росії у 2013 році за рекомендацією головного тренера російської збірної Гоги Когуашвілі, земляка Чакветадзе, що теж є уродженцем села в Імереті, неподалік Кутаїсі. Того ж року Давит виграв молодіжну першість Росії. Потім ще двічі, у 2015 і 2016 роках ставав чемпіоном Росії серед дорослих. Завдяки перемозі над Олексієм Мішиним на чемпіонаті Росії-2016 отримав право представляти Росію на літніх Олімпійських іграх 2016 року в Ріо-де-Жанейро. У фіналі цих змагань зустрівся з українцемЖаном Беленюком. Український борець добре підготувався до цього поєдинку і після першого раунду вів у рахунку 2-0. Однак потім програв з рахунком 2-9. За словами російського тренера Левана Кезевадзе Беленюк не витримав темп, що запропонував російський борець.[1] За версією української сторони у Беленюка вкрав перемогу грузинський рефері Темо Казарашвілі, що проживає у російському місті Твер.[2][3] Він кілька разів карав українця штрафними балами та постійно ставив його у партер, завдяки чому його земляк Чакветадзе набирав очки.[4]
Навесні 2016 року Чакветадзе був відсторонений від змагань через те, що його викрили у вживанні забороненого препаратумельдонію. Однак у квітні того ж року Російське антидопінгове агентство (РУСАДА) визнало Чакветадзе та ще шістьох російських спортсменів такими, що скоїли порушення, проте не застосувало до них дискваліфікації, оскільки в їхніх діях не побачило провини або недбалості.[6] Після перемоги у фіналі Олімпіади-2016 Чакветадзе заявив, що Росія «найчистіша» країна стосовно допінгу.[7]