Хлоралгідрат

Хлоралгідрат
Скелетна формула хлоралгідрату
Кулестержнева модель молекули хлоралгідрату
Кристали хлоралгідрату
Назва за IUPAC	2,2,2-трихлоретан-1,1-діол
Ідентифікатори
Номер CAS	302-17-0
Номер EINECS	206-117-5
DrugBank	DB01563
KEGG	D00265
Назва MeSH	D02.033.455.250.130
ChEBI	28142
Код ATC	N05CC01
SMILES	C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)O[1]
InChI	InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
Номер Бельштейна	1698497
Номер Гмеліна	101369
Властивості
Молекулярна формула	C2H3Cl3O2
Молярна маса	165,403 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна тверда речовина
Запах	Ароматний, злегка терпкий
Густина	1.9081 г/см^3 (20 °C)
Тпл	57 °C (135 °F; 330 K)
Ткип	98 °C (208 °F; 371 K) (розкладається)
Розчинність (вода)	660 г/(100 мл)
Розчинність	Добре розчинний у бензені, діетиловий етер, етанолі
Структура
Кристалічна структура	Моноклінна
Небезпеки
ЛД50	1100 мг/кг (перорально)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	Небезпека
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлоралгідрат — це гемінальний двоатомний спирт із формулою Cl₃CCH(OH)₂. Вперше він був використаний як заспокійливий і снодійний засіб у Німеччині в 1870-х роках. Згодом його замінили безпечніші та ефективніші альтернативи, але він залишався у використанні в Сполучених Штатах принаймні до 1970-х років.[2] Іноді він використовується як лабораторний хімічний реагент і прекурсор. Його отримують з хлоралю (трихлорацетальдегіду) додаванням одного еквівалента води. Вперше було отримано 1832 року Юстусом фон Лібіхом при хлоруванні етанолу.

Отримання

Хлоралгідрат можна отримати безпосередньо з хлору та етанолу в кислому розчині як в промислових, так і в лабораторних масштабах. Реакція відбувається шляхом окислення та подальшого хлорування етанолу елементарним хлором, потім хлораль, що утворився реагує з водою з утворенням хлоралгідрату:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH+4\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5\,HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}} }$

Хлоральгідрат - одна з небагатьох органічних сполук, існування якої суперечить правилу Ельтекова - нестабільності 1,1-діолів. Зазвичай при утворенні двох гідроксильних груп при одному атомі вуглецю в процесі будь-якої реакції призводить до відщеплення молекули води. Але вплив трьох атомів хлору біля сусіднього атома вуглецю стабілізує молекулу хлоральгідрату.

Використання

В органічному синтезі

Хлоралгідрат є вихідним реагентом для синтезу інших органічних сполук. Він застосовується для виробництва хлоралю, який отримують дистиляцією суміші хлоралгідрату та сульфатної кислоти, яка служить десикантем.

Також, він використовується для синтезу ізатину. У цьому синтезі хлоралгідрат реагує з аніліном і гідроксиламіном з утворенням продукту конденсації, який циклізується в сульфатній кислоті з утворенням цільової сполуки:[3]

Крім того, хлоралгідрат використовується як реагент для зняття захисту з ацеталів, дитіоацеталів та тетрагідропіранілових ефірів в органічних розчинниках.[4]

Сполука може кристалізуватися у різноманітних поліморфах.[5]

Ботаніка і мікологія

Реактив Мельцера

Хлоралгідрат використовується для виготовлення реактиву Мельцера, водний розчин, яого використовується для ідентифікації певних видів грибів. Іншими інгредієнтами є йодид калію та йод. Реакція тканин або спор на цей реактив є життєво важливою для правильної ідентифікації деяких грибів.

Примітки

1. 302-17-0
   d:Track:Q278487
2. Kales, Anthony (1 вересня 1970). Hypnotic Drugs and Their Effectiveness: All-night EEG Studies of Insomniac Subjects. Archives of General Psychiatry. 23 (3): 226—232. doi:10.1001/archpsyc.1970.01750030034006. PMID 4318151.
3. Marvel, C. S.; Hiers, G. S. (1941). Isatin. Organic Syntheses. vol. 1 (p. 327).
4. Chandrasekhar, S.; Shrinidhi, A. (2014). Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents. Synthetic Communications. 44 (13): 1904—1913. doi:10.1080/00397911.2013.876652. S2CID 94886591. Архів оригіналу за 29 травня 2014. Процитовано 09 листопада 2024.
5. o' Nolan, Daniel; Perry, Miranda L.; Zaworotko, Michael J. (2016). Chloral Hydrate Polymorphs and Cocrystal Revisited: Solving Two Pharmaceutical Cold Cases. Crystal Growth & Design. 16 (4): 2211—2217. doi:10.1021/acs.cgd.6b00032.