Фітинова кислота

Фітинова кислота
Назва за IUPAC	(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексил гексакіс[дигідроген (фосфат)]
Ідентифікатори
Номер CAS	83-86-3
PubChem	890
Номер EINECS	201-506-6
DrugBank	DB14981
KEGG	C01204
Назва MeSH	D02.033.800.519.400.700, D09.853.519.400.700 і D09.894.480.700
ChEBI	17401
SMILES	[C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O
InChI	1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H, (H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
Номер Бельштейна	2201952
Властивості
Молекулярна формула	C6H18O24P6
Молярна маса	660,04 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фітинова кислота (відома як інозитол гексакісфосфат (IP6), інозитол поліфосфат, або фітат коли приймає форму солі) — насичена циклічна кислота, яка є основною формою збереження фосфору в багатьох тканинах рослин, особливо у висівках і насінні[1]. Відкрита в 1903 р.[2], зустрічається у складі злаків і зернових культурах.

Катаболіти фітинової кислоти називаються нижніми інозитол поліфосфатами. Прикладами є інозитол пента- (IP5), тетра- (IP4), id трифосфат (IP3).

Біологічне і фізіологічне значення

Хоча вона є нестравною для багатьох тварин, фітинова кислота та її метаболіти є в зернах і насінні та відіграє важливу роль у розсіюванні рослин.

Найбільш значимою для фітинової кислоти є функція збереження фосфору як накопичувача енергії, як джерела катіонів і міоінозитолу (прекурсор клітинної стінки). Фітинова кислота є основною формою зберігання фосфору в насінні рослин.[3]

У клітинах тварин міоінозитол поліфосфати є повсюди і фітинова кислота (міоінозитолгексакісфосфат) є найбільш поширеною, і становить концентрацію від 10 до 100 µM в клітинах ссавців, в залежності від типу клітини і стадії розвитку.[4][5]

Цей компонент не отримують із раціону тварин, а він повинен синтезуватися всередині клітини з фосфату та інозитолу (які своєю чергою виробляються з глюкози, зазвичай у нирках). Взаємодію міжклітинної фітинової кислоти зі специфічними внутрішньоклітинними білками досліджували in vitro і в результаті встановили, що така взаємодія призводить до пригнічення або стимулювання фізичної активності цих білків.[6][7]

Примітки

1. Phytic acid [Архівовано 6 серпня 2017 у Wayback Machine.]. phytochemicals.info
2. Mullaney, Edward J.; Ullah, Abul H.J. Phytases: attributes, catalytic mechanisms, and applications (PDF). United States Department of Agriculture–Agricultural Research Service. Архів оригіналу (PDF) за листопад 7, 2012. Процитовано 18 травня 2012.
3. Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). Phytates in legumes and cereals. Adv Food Res. 28: 1—92. doi:10.1016/s0065-2628(08)60110-x. PMID 6299067.
4. Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (1987). Observation of inositol pentakis- and hexakis-phosphates in mammalian tissues by 31P NMR. Biochem Biophys Res Commun. 149 (3): 874—881. doi:10.1016/0006-291X(87)90489-X. PMID 3426614.
5. Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (1995). Metabolism and biological-activities of inositol pentakisphosphate and inositol hexakisphosphate. Biochem Pharmacol. 50 (2): 137—146. doi:10.1016/0006-2952(95)00059-9. PMID 7543266.
6. Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (2000). Binding of inositol phosphate to DNA-PK and stimulation of double-strand break repair. Cell. 102 (6): 721—729. doi:10.1016/S0092-8674(00)00061-1. PMID 11030616.
7. Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (1995). Inositol hexakisphosphate binds to clathrin assembly protein 3 (AP-3/AP180) and inhibits clathrin cage assembly in vitro. J Biol Chem. 270 (1): 214—217. doi:10.1074/jbc.270.1.214. PMID 7814377.