Триетилентетрамін

Триетилентетрамін
Систематична назва N,N'-біс(2-аміноетил)етан-1,2-діамін
Ідентифікатори
Абревіатури ТЕТА
Номер CAS 112-24-3 Редагувати інформацію у Вікіданих
PubChem 5565
Номер EINECS 203-950-6 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB06824 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C07166 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH Trientine
ChEBI 39501 Редагувати інформацію у Вікіданих
RTECS YE6650000 Редагувати інформацію у Вікіданих
Код ATC A16AX12 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES C(CNCCNCCN)N[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
InChI InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 605448 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Гмеліна 27008 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молярна маса 146.24 г·моль−1
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Тпл −34.6 °C
Ткип 266.6 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Триетилентетрамін (також ТЕТА або триентин) — органічна сполука з формулою [CH2NHCH2CH2NH2]2. Ця олієподібна рідина є безбарвною, але, як і інші аміни, набуває жовтого кольору через окиснення повітрям. Він є розчинним у полярних розчинниках та проявляє типову для амінів реакційну здатність. Розгалужений ізомер N(CH2CH2NH2)3 та похідні піперазину також є комерційними зразками ТЕТА[2].

Синтез

Триетилентетрамін синтезують шляхом нагрівання етилендіаміну[ru] або етаноламін/аміачні суміші над окисним каталізатором. Процес дає різні аміни, які розділяють шляхом дистиляції та сублімації[3].

Використання

Реакційна здатність ТЕТА є тією ж як і в пов'язаних з ним поліамінів етилендіаміну та діетилентриаміну. Спочатку його використовували як затверджувач епоксидів[3].

Гідрохлоридна сіль триетилентетраміну, триентину гідрохлорид, є хелаторним агентом, що використовується для зв'язування і виведення міді з організмів пацієнтів з хворобою Вільсона, зокрема тих, чиї організми є стійкими до пеніциламіну[4].

Координаційна хімія

Триетилентетрамін є тетрадентатним лігандом у координаційній хімії, де його називають трієном[5]. Октагедральні комплекси типу М(трієн)Cl3 можуть набувати форми декількох діастереомерних структур, більшість з яких є хіральними[6].

Примітки

  1. ↑ TRIETHYLENETETRAMINE
  2. ↑ Ethyleneamines (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 4 березня 2016. [Архівовано 4 березня 2016 у Wayback Machine.]
  3. ↑ а б Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (1 січня 2000). Amines, Aliphatic (англ.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a02_001/abstract;jsessionid=69b8fccb727a9ccffca20262d50ee2bb.f03t02. ISBN 9783527306732. Архів оригіналу за 23 січня 2017. Процитовано 14 січня 2016.
  4. ↑ Roberts, Eve A.; Schilsky, Michael L. (1 червня 2003). A practice guideline on Wilson disease. Hepatology (англ.). Т. 37, № 6. с. 1475—1492. doi:10.1053/jhep.2003.50252. ISSN 1527-3350. Архів оригіналу за 17 серпня 2016. Процитовано 14 січня 2016.
  5. ↑ von Zelewsky, A. (1995). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.
  6. ↑ Utsuno, S.; Sakai, Y.; Yoshikawa, Y.; Yamatera, H. (1985). Three Isomers of the Trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation. с. 79—82.