Рорі народився в міжнаціональній родині ірландця та уродженки Індії. У дитячому віці разом із сім'єю він перебрався до Англії. До Штатів він повернувся вже підлітком. У Нью-Йорку він вступає до Школи мистецтв імені Фьорелло Ла Гуардії.
Вже в роки навчання Кокрейн починає зніматися в кіно та на ТБ. У 1990 році він у серіалі «Х. Е. Л. П.», наступного року дебютує у великому кіно, зігравши в трилері Джеймса Дірдена «Поцілунок перед смертю» (роль Кокрейна тривала лише 15 секунд). У 1992 році актор грає свою першу істотну роль у картині «Батьки та сини», де його партнерами стали Джефф Голдблюм та Фамке Янссен.
У 1994-95 роках Рорі двічі знімається з Рене Зеллвегер, на зйомках між акторами зав'язуються романтичні стосунки.