Батьком Роберта був Вільям Воррен Болдвін, що емігрував з Ірландії 1798 року. Свого сина Вільям навчав за власними принципами: попри свою заможність, він виступав проти політичної та релігійної олігархії.
Роберт Болдвін став адвокатом у 1825 році[6]. 1829 року обраний до Парламенту Верхньої Канади від Йорка, проте наступного разу програв вибори й відлучився від політичного життя. Протягом наступних шести років послідовно виступав за впровадження відповідального уряду, що, на його думку, дозволило б вирішити політичні та соціальні проблеми Канади. 1836 року за сприяння лейтенанта-губернатора Френсіса Бонда Геда увійшов до Виконавчої ради, проте, зрозумівши, що фактично не має впливу на прийняття рішень, добровільно покинув орган за кілька місяців.
Хоча Болдвін був поміркованим реформатором, він категорично виступав проти повстань 1837—1838 років. Проте повстання значно вплинули на політичне становище Канади. Британський уряд прислав до Канади лорда Дарема, який рекомендував об'єднати Верхню й Нижню Канаду і запровадити відповідальний уряд.
1840 року дві провінції були об'єднані в одну. 1842 року Болдвін разом із Луї-Іпполітом Лафонтеном очолив уряд провінції Канада, оскільки лейтенанту-губернатору Чарльзу Баготу довелося долучити реформаторів до управління. 1843 року вони пішли у відставку.
За реформою 1848 року відповідальний уряд фактично був запроваджений, оскільки тоді контроль над формуванням уряду передали від генерал-губернатора до обраних Законодавчих зборів. Тоді ж Болдвін із Лафонтеном знову очолювали уряд до 1851 року.
Schrauwers, Albert (2009). Union is Strength: W.L. Mackenzie, the Children of Peace, and the Emergence of Joint Stock Democracy in Upper Canada. Toronto, Ontario: University of Toronto Press. ISBN978-0-8020-9927-3.
Smith, Peter J. (1995). The Ideological Origins of Canadian Confederation. У Ajzenstat, Janet; Smith, Peter J. (ред.). Canada's Origins: Liberal, Tory or Republican. Ottawa, Ontario: Carleton University Press. ISBN0-88629-274-3.
Stagg, Ronald J. (1985). The Rebellion of 1837 in Upper Canada. Ottawa, Ontario: Champlain Society/Carleton University Press. ISBN978-0-77358-406-8.
Whebell, C.F.J. (July 1989). The Upper Canada District Councils Act of 1841 and British Colonial Policy. The Journal of Imperial and Commonwealth History. 17 (2): 185—209. doi:10.1080/03086538908582787.