У 1994 році Гендерсон підписав контракт з німецьким«Франкфуртом», зігравши один сезон у Другій Бундеслізі. Після закінчення сезону він перейшов в норвезький«Стабек», який він покинув в кінці року.
Після утворення MLS Кріс повернувся до США, де підписав контракт з клубом «Колорадо Репідс». У своєму першому сезоні він зіграв 29 матчів, забив 3 голи і віддав 8 гольових передач, і був визнаний найкориснішим футболістом команди в сезоні.
У 1999 році Кріс перейшов у «Канзас-Сіті Візардс» у складі якого виграв Кубок MLS. У сезон 2001 року Гендерсон провів у «Маямі Ф'южн». У 2002 році він повернувся в «Колорадо Репідз», за який виступав ще протягом трьох сезонів. У складі команди Кріс встановив клубний рекорд — 178 матчів, 53 передачі і 120 очок.
У травні 2005 року Гендесон був обміняний в «Коламбус Крю», де дограв до кінця року, а сезон 2006 року він провів у «Нью-Йорк Ред Буллз» взявши участь у кожному матчі. По закінченні сезону Гендерсон оголосив про закінчення кар'єри[1].
Після закінчення кар'єри він працював помічником тренера в «Канзас-Сіті Візардз». У 2008 році Гендерсон зайняв посаду спортивного директора клубу «Сіетл Саундерс»[2]..
Протягом 1989—1993 років залучався до складу молодіжної збірної США, з якою був учасником молодіжного чемпіонату світу 1989 року в Саудівській Аравії. Тут американці зайняли підсумкове 4 місце, а Гендерсон забив 1 гол у 6 матчах турніру. Загалом на молодіжному рівні зіграв у 15 офіційних матчах.
1990 року дебютував в офіційних іграх у складі національної збірної США в матчі проти збірної Ісландії. Того ж року поїхав з командою на чемпіонат світу 1990 року в Італії. У тій команді Кріс був наймолодшим футболістом, йому було 19 років. Він був запасним футболістом, тому не зіграв на турнірі жодного матчу.