Бензокаїн (Анестизин) — це місцевий анестетик естеру, який зазвичай використовується як топічний засіб для знеболення або в краплях від кашлю[en]. Це активний інгредієнт багатьох безрецептурних анестезувальних мазей, таких як засоби від виразки в порожнині рота. Він також поєднується з антипірином для утворення A/B отитних крапель для зняття болю у вухах та видалення вушної сірки. У США засоби, що містять бензокаїн для перорального застосування, протипоказані дітям молодше двох років. В Європейському Союзі протипоказання стосується дітей віком до 12 років.
Вперше він був синтезований у 1890 р у Німеччині та схвалений для медичного використання у 1902 р.[1]
Вперше бензокаїн був синтезований у 1890 р німецьким хіміком Едуардом Рітцертом (1859—1946)[2] у містечку Ебербах[3] і виведений на ринок у 1902 р під назвою «Anästhesin».[4]
Бензокаїн використовується як ключовий інгредієнт у багатьох фармацевтичних препаратах:
Деякі вушні препарати на основі гліцерину для усунення надлишку воску, а також для полегшення захворювань вуха, таких як середній отит та вухо плавців[en].
Деякі попередні дієтичні продукти, такі як Айди[en].
Мукоадгезивні пластири бензокаїну використовувались для зменшення ортодонтійного болю.[9]
У Польщі він включений разом з ментолом та оксидом цинку до рідкого порошку (не плутати з рідким порошком для обличчя), який використовується переважно після укусів комарів. Сьогодні готовий Пудродерм[10] колись використовувався там як фармацевтична сполука.
Доступні форми
Бензокаїн може входити у склад різних препаратів, включаючи: Пероральні препарати:
Як правило, бензокаїн добре переноситься та є нетоксичним при місцевому застосуванні згідно рекомендацій.[12]
Однак, були повідомлення про серйозні небезпечні для життя побічні ефекти (наприклад, судоми, кома, нерегулярне серцебиття, пригнічення дихання) при надмірному застосуванні або при використанні препаратів з високою концентрацією бензокаїну — на шкірі.[13]
Встановлено, що місцеве використання продуктів бензокаїну з більшою концентрацією (10–20 %), що наносяться на губи або слизові оболонки, є причиною метгемоглобінемії — розладу, при якому кількість кисню, що переноситься кров'ю, значно зменшується.[14] Цей побічний ефект найчастіше спостерігається у дітей віком до двох років.[15] Як результат, FDA заявила, що бензокаїнові продукти не слід застосовувати дітям віком до двох років, за винятком випадків, коли це направляє і контролює медичний працівник.[16] В європейських країнах протипоказання стосується дітей віком до 12 років. Симптоми метгемоглобінемії зазвичай виникають впродовж декількох хвилин або годин після застосування бензокаїну і можуть виникати при першому застосуванні або після додаткового застосування.
Бензокаїн може викликати алергічні реакції (алерген c86-бензокаїн, IgE).[17][18][19][20] До них належать:
Біль викликається стимуляцією вільних нервових закінчень. Коли нервові закінчення стимулюються, натрій потрапляє в нейрон, викликаючи деполяризацію нерва і подальше ініціювання потенціалу дії. Потенціал дії поширюється по нерву до центральної нервової системи, яка трактує це як біль. Бензокаїн діє, щоб інгібувати залежні від
напруги натрієвих каналів (VDSC) на нейронніймембрані, зупиняючи розповсюдження потенціалу дії.
Бензокаїн зазвичай зустрічається, особливо у Великій Британії, як добавка до вуличного кокаїну, а також як наповнювач у «законних максимумах».[25] Поки він надає знеболювальний ефект, подібний до кокаїну, користувачі віддають перевагу бензокаїну, оскільки він є кращим наповнювачем і зв'язуючим агентом, який неможливо виявити після змішування. Бензокаїн є найпопулярнішим ріжучим агентом у всьому світі[26] Бензокаїн використовувався для синтезу летеприніму[en]. Лікування бензокаїну з гідразином призводить до утворення аміностимілу — сполуки, спорідненої ізоніазиду.
Синтез
Бензокаїн можна отримати етерифікацією з використанням 4-амінобензойної кислоти та етанолу.[27][28] Він також може бути отриманий шляхом відновлення етил 4-нітробензоату до аміну.[29] У промисловій практиці відновником зазвичай є залізо та вода у присутності невеликої кількості кислоти.[30]
Ветеринарна медицина
Розчин бензокаїну для ванни був використаний для знеболення земноводних під час операції.[31][32]
↑Garner, Dwight (15 грудня 2002). Endurance Condoms. The New York Times. Архів оригіналу за 6 березня 2016. Процитовано 20 квітня 2021.
↑Eslamian L, Borzabadi-Farahani A, Edini HZ, Badiee MR, Lynch E, Mortazavi A (2013). The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study. Acta Odontol Scand. 71 (5): 1168—73. doi:10.3109/00016357.2012.757358. PMID23301559.
↑Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013.
↑Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website
↑Sidhu, S. K.; Shaw, S; Wilkinson, J. D. (1999). A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom. American Journal of Contact Dermatitis. 10 (2): 57—61. doi:10.1016/s1046-199x(99)90000-3. PMID10357712.
↑Amphibian Anesthesia — Research at Penn State. PennState Animal Resource Program(англ.). State College, U.S.: The Pennsylvania State University. 8 листопада 2010. Архів оригіналу за 3 листопада 2018. Процитовано 24 серпня 2017.