Ангеліцин

Ангеліцин
Назва за IUPAC 2H-фуро[2,3-h]хромен-2-он
Систематична назва 2H-фуро[2,3-h]-бензопіран-2-он
Інші назви ізопсорален, 2H-фуро[2,3-h]хромен-2-он, фуро[2,3-h]хромен-2-он
Ідентифікатори
Номер CAS 523-50-2
PubChem 10658
Номер EINECS 637-055-0
KEGG C09060
ChEBI 28928
RTECS LV0940000
SMILES O=C\2Oc3c1ccoc1ccc3/C=C/2
InChI InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H
Номер Бельштейна 153970
Властивості
Молекулярна формула C11H6O3
Молярна маса 186,16 г/моль
Зовнішній вигляд блідожовті кристали[1]
Тпл 134°C
Ткип 362.6°C
Розчинність (вода) 10 mM у ДМСО
Небезпеки
Головні небезпеки фотосенситизатор, наривна дія, канцероген
Температура спалаху 173.1°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ангеліцин (2-окси-(2H)-фуро(2,3-h)-1-бензопіран) — природна сполука класу фурокумаринів, ізомер псоралену. Вперше виділена з біомаси дягелю лікарського Angelica archangelica. Є найпростішим представником класу так званих ангулярних (кутових) фурокумаринів, до якого можна віднести різні заміщені похідні ангеліцину, в першу чергу, метокси- та диметоксиангеліцини [2]

Angelica archangelica

Розповсюдження

Синтезується низкою видів рослин, в першу чергу, родин селерові та рутові. Звичний для рослин рослин родів кріп, фенхель, дягель, пастернак та інших.[2] Зустрічається також в рослинах родини бобові, зокрема в псоралеї смолистій.

Біологічна активність

Ангеліцин та його похідні можуть застосовуватись для лікування псоріазу та деяких видів раку шкіри. Один з можливих способів застосування у процесі лікування — це фотохемотерапія, при якій комбінується вплив ультрафіолетового випромінювання та дія речовини, чутливої до нього.[3][4]

Примітки

  1. ↑ Dehghan, Hossein; Sarrafi, Yaghoub; Salehi, Peyman; Ebrahimi, Samad Nejad (2017-04-01). "α-Glucosidase inhibitory and antioxidant activity of furanocoumarins from Heracleum persicum". Medicinal Chemistry Research. 26 (4): 849–855.(англ.)
  2. ↑ а б Furocoumarins in Plant Foods: Exposure, Biological Properties, Risk Assessment and Recommendations, Nordic Council of Ministers, 1996
  3. ↑ Young, A. R. (June 1990). Photocarcinogenicity of psoralens used in PUVA treatment: present status in mouse and man. Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. 6 (1–2): 237—247. doi:10.1016/1011-1344(90)85093-C. ISSN 1011-1344. PMID 2121937.
  4. ↑ Matz, Hagit (January 2010). Phototherapy for psoriasis: what to choose and how to use: facts and controversies. Clinics in Dermatology. 28 (1): 73—80. doi:10.1016/j.clindermatol.2009.04.003. ISSN 1879-1131. PMID 20082955.