Індакрінон

Індакрінон
Систематизована назва за IUPAC
[(6,7-Dichloro-2-methyl-1-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy]acetic acid
Класифікація
ATC-код
PubChem 42266
CAS 56049-88-8
DrugBank
Хімічна структура
Формула C18H14Cl2O4 
Мол. маса 365.21 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Індакрінон — лікарській засіб з підгрупи петльових діуретиків.

Його можна використовувати у хворих на подагру з гіпертензією як антигіпертензивний засіб, оскільки він знижує реабсорбцію сечової кислоти[1], тоді як інші діуретики її підвищують.

Хіральність і біологічна активність

Indacrinone enantiomeric pair exhibiting therapeutic advantage
Індакрінон — Хіральні близнюки

Індакрінон є хіральним препаратом[en] з одним хіральним центром і, отже, існує як дзеркальне відображення близнюків. (R)-енантіомер, евтомер, є діуретиком, тоді як дзеркальна версія (S)-енантіомеру протидіє побічній дії евтомера. Тут обидва енантіомери по-різному сприяють загальному бажаному ефекту.

Як зазначено раніше, (R)-енантіомер є фармакологічно активним діуретиком. Як і більшість інших діуретиків, (R)-ізомер має небажаний побічний ефект утримання сечової кислоти. Але (S)-енантіомер, дистомер, має властивість сприяти секреції сечової кислоти (урикозуричний ефект) і, отже, протидіяти небажаним побічним ефектам еутомеру (затримка сечової кислоти).[2][3] Це хороший аргумент для маркетингу рацемічної суміші. Але дослідження показують, що суміш 9:1 двох енантіомерів забезпечує оптимальну терапевтичну цінність.[4]

Дивись також

  • Хіральні препарати (Chiral drugs)
  • Хіральність
  • Евдисімічний коефіцієнт (Eudysmic ratio)

Примітки

  1. ↑ Vlasses PH, Rotmensch HH, Swanson BN, Irvin JD, Johnson CL, Ferguson RK (1984). Indacrinone: natriuretic and uricosuric effects of various ratios of its enantiomers in healthy men. Pharmacotherapy. 4 (5): 272—7. doi:10.1002/j.1875-9114.1984.tb03374.x. PMID 6504708.
  2. ↑ Ariëns, Everardus J. (1986). Stereochemistry: A source of problems in medicinal chemistry. Medicinal Research Reviews. 6 (4): 451—466. doi:10.1002/med.2610060404. ISSN 0198-6325. PMID 3534485.
  3. ↑ Kannappan, Valliappan. Indacrinone – Chiralpedia (амер.). Процитовано 28 серпня 2022.
  4. ↑ The impact of stereochemistry on drug development and use. New York: Wiley. 1997. ISBN 0-471-59644-2. OCLC 35262289.
Ця стаття є заготовкою. Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити точнішим.