Luteolin

Luteolin
Luteolin
Systematiskt namn5,7-dihydroxi-2-
(3,4-dihydroxifenyl)-4H-
1-bensopyran-4-on
Övriga namnDigitoflavone, Flacitran, Luteolol, Salifazide
Kemisk formelC15H10O6
Molmassa286,24 g/mol
CAS-nummer491-70-3
SMILESC1=CC(=C(C=C1C2
=CC(=O)C3=C(C=C
(C=C3O2)O)O)O)O
Faror
NFPA 704

SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Luteolin är en av de vanligast förekommande flavonerna. [1]

Det är ett gult färgämne som utvinns ur färgreseda (Reseda luteola)[2] och har sedan länge, möjligen sedan antiken (åtminstone odlades färgreseda i stor skala i det medeltida Europa och nådde en topp under 1800-talet), använts för att färga textilier.[3][4]

Luteolin isolerades först (från extrakt av färgreseda) av den franske kemisten Michel-Eugène Chevreul.[5]

Försök har visat att luteolin kan minska inflammation genom att inhibera interleukin-6 [6] och symtom vid septisk chock.

Luteolin hittas vanligen i blad, men även i skal, bark, klöverblommor och ambrosiapollen. [1] Det har också isolerats från Salvia tomentosa.[7] Kostkällor omfattar selleri, grön paprika, perilla och kamomillte. [8]

Källor

  1. ^ [a b] Mann, John (1992). Secondary Metabolism (2nd. ed.). Oxford, UK: Oxford University Press. sid. 279–280. ISBN 0-19-855529-6 
  2. ^ Rudolf Nietzki, 1906, Chemie der Organischen Farbstoffe, 5 uppl., sid. 309-310.
  3. ^ Evangelia A. Varella, 2012, Conservation Science for the Cultural Heritage: Applications of Instrumental Analysis, sid. 173. ISBN 9783642309854
  4. ^ T. Bechtold & R. Mussak (eds.), 2009, Handbook of Natural Colorants Arkiverad 26 november 2019 hämtat från the Wayback Machine. sid. 24, 32, 39. ISBN 978-0-470-511992.  PDF 9,4 MB.
  5. ^ M.E. Chevreul, 1829, Leçons de chimie appliquée à la teinture, vol 2, Pichon et Didier, Paris, sid. 143 ff. (Luteolin namnges på sid 144.)
  6. ^ Luteolin reduces IL-6 production in microglia by inhibiting JNK phosphorylation and activation of AP-1 — PNAS
  7. ^ A. Ulubelen, M. Miski, P. Neuman, and T. J. Mabry (20 december 1979). ”Flavonoids of Salvia tomentosa (Labiatae)”. Journal of Natural Products "42" (4): ss. 261–263. doi:10.1021/np50003a002. 
  8. ^ Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae (20 december 1998). ”Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans”. FEBS Letters "438" (3): ss. 220–224. doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0.