Fytol

Fytol
Fytol
Systematiskt namn(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametyl-2-hexadeken-1-ol
Kemisk formelC20H40O1
Molmassa296,54 g/mol
UtseendeFärglös vätska[1]
CAS-nummer7541-49-3
SMILESC[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
Egenskaper
Densitet0.850[2] g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig i vatten[2]
Löslig i olika organiska lösningsmedel[1]
Kokpunkt202-204[2] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fytol är en diterpen-alkohol, av vilken det finns cis- och trans-isomerer. Den förekommer esterbunden i klorofyll a och b, där den fungerar som en hydrofob förankring för den hydrofila klorin-ringen i kloroplasternas tylakoidmembran.[3] Fytol kan vidare användas som substrat vid syntesen av vitamin E[4] och vitamin K.[5] Hos idisslare produceras fytol vid jäsningen i matsmältningskanalen, och omvandlas sedan till fytansyra och lagras i fett (kroppsfett och mjölk).[6]

Fytol isolerades för första gången av Richard Willstätter 1909 genom hydrolys av klorofyll och 1928 utredde Franz Gottwalt Fischer fytols struktur.

Refsums sjukdom

Refsums sjukdom är en ovanlig ärftlig (autosom, recessiv) neurologisk sjukdom som orsakas av ackumulation av fytansyra. Den yttrar sig genom avsaknad av luktsinne (anosmi), känselnedsättning, näthinnesförändringar (retinitis pigmentosa), hörselnedsättning och koordinationsstörningar (cerebellar ataxi).[7][8] Sjukdomen behandlas med diet, för att minska intaget av fytansyra och fetter som bryts ner via fytansyra.[8]

Kommersiella tillämpningar

Fytol används som doftämne och används i kosmetika, schampo, tvål och rengöringsmedel.[9] Världsförbrukningen har uppskattats till mellan 100 och 1000 kg/år.[10]


Referenser

  1. ^ [a b] Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ^ [a b c] Faktablad Phytol[död länk], Merck.
  3. ^ Raven, Peter H.; Evert, Ray F.; Eichhorn, Susan E. (2005). ”Photosynthesis, Light, and Life”. Biology of Plants (7th). W.H. Freeman. sid. 119–127. ISBN 0-7167-9811-5 
  4. ^ Netscher, T. 2007. Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones. 76, 155-202.
  5. ^ Daines, A.M. et al. 2003. The synthesis of naturally occurring Vitamin K and Vitamin K analogues. Current Organic Chemistry 7, 1625-1634.
  6. ^ van den Brink, D.M., Wanders, R.J. 2006. Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease. Cell Mol Life Sci. 63,1752-1765.
  7. ^ Wierzbicki, A.S. 2007. Peroxisomal disorders affecting phytanic acid alpha-oxidation: a review. Biochem Soc Trans 35, 881-886.
  8. ^ [a b] Refsums sjukdom Arkiverad 19 augusti 2010 hämtat från the Wayback Machine., Socialstyrelsen.
  9. ^ McGinty, D. et. al. 2010. Fragrance material review on phytol. Food and Chemical Toxicology 48,S59-S63.
  10. ^ IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.