Klorin (organisk förening)

Klorin (organisk förening)
Kemisk formelC20H16N4
Molmassa312.36784 g/mol
CAS-nummer2683-84-3
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Inom organisk kemi är en klorin en stor heterocyklisk aromatisk ring som i grunden består av tre pyrrolringar och en pyrrolin som sammankopplas med fyra metenbryggor (=CH-). Till skillnad från porfin, den centrala aromatiska ringstrukturen hos porfyriner, är kloriner alltså inte aromatiska igenom hela ringens omkrets.

Kloriner som innehåller magnesium som centraljon kallas klorofyller och är det viktigaste ljuskänsliga pigmentet i växternas kloroplaster, de cellorganeller i vilka fotosyntesen sker.

Besläktade ämnen, som består av två pyrroler och två pyrroliner (som liknar en pyrrol, men har en dubbelbindning mindre), kallas bakterieklorin och isobakterieklorin[1]

På grund av ljuskänsligheten används kloriner inom experimentell fotodynamisk terapi.[2]

Jämförelse av strukturen hos porfyrin, klorin, bakterieklorin, och isobakterieklorin. Det finns två π-elektroner per dubbelbindning i makrocykeln.

Referenser

  • Eileen V. Meehan, 2014, Introduction to Porphyrins and Chlorins i Synthesis of Pyrrole-modified Porphyrins: Oxachlorins, and the Beckmann Rearrangement of Octaethyl-2-oxa-chlorin Oxime, Master's Theses. Paper 577. University of Connecticut Graduate School. Sid. 1-3.
  1. ^ ”ChEBI”. 16 juni 2009. sid. isobacteriochlorin (CHEBI:52583). http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI%3A52583. Läst 15 november 2014. 
  2. ^ Wawrzyńska M, Kałas W, Biały D, Zioło E, Arkowski J, Mazurek W, Strzadała L, 2010,In vitro photodynamic therapy with chlorin e6 leads to apoptosis of human vascular smooth muscle cells. i Arch Immunol Ther Exp (Warsz). 2010 Feb;58(1):67-75. doi: 10.1007/s00005-009-0054-5.