4-Диметиламинобензальдегид

4-​Диметиламинобензальдегид
Общие
Хим. формула	C9H11NO
Физические свойства
Молярная масса	149,19 г/моль
Плотность	1,0254 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	74 °C[1]
• кипения	176—177 (17 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	100-10-7
PubChem	7479
Рег. номер EINECS	202-819-0
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI	InChI=1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	91114
ChemSpider	7199
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

4-Диметиламинобензальдегид (p-диметиламинобензальдегид, DMAB, п-ДАБА) — ароматическое органическое соединение с химической формулой (CH₃)₂NC₆H₄CHO. Имеет вид белых кристаллов, является основным компонентом реактива Эрлиха, который включает в себя, помимо диметиламинобензальдегида, ещё спирт и соляную кислоту. Применяется в микроскопии и аналитической химии, а также в органическом синтезе для получения красителей.

Свойства

Белые или светло-жёлтые кристаллы листовидной формы. Имеет молярную массу 149,19 г/моль, плавится при 74—75 °C, кипит при 176—177 °C (17 мм рт. ст.), при нормальном атмосферном давлении во время перегонки разлагается с образованием диметиланилина и формальдегида. В холодной воде почти нерастворим, плохо растворим в горячей. Очень хорошо растворяется в трихлорметане, легко растворим в этаноле, серной и соляной кислотах, растворим в диэтиловом эфире, изопропиловом спирте и других органических растворителях. Относительная плотность ${\displaystyle d_{4}^{99,9}}$ = 1,0254, показатель преломления ${\displaystyle n_{D}^{99,9}}$ = 1,6235[2][3].

Проявляет свойства как аминов, так и альдегидов[2].

Реагирует с диметиланилином в присутствии соляной кислоты, образуя лейкооснование кристаллического фиолетового[2].

Применение

В биологии и медицине используется для обнаружения индольного ядра триптофана, для чего используются различные методики: Вуазене — Роде, Мея — Розе и Адамса[2][3]. Триптофан и содержащие триптофан белки дают пурпурное окрашивание при нагревании с реагентом Эрлиха, но окраска исчезает через несколько минут после охлаждения.

В органическом синтезе применяется в процессах получения стильбеновых, трифенилметановых и других групп красителей[2].

Вернер и Один опубликовали подробную методику определения сиаловых кислот с помощью прямой реакции Эрлиха. Реакция специфична для очищенных гликопротеинов, так как они не содержат каких-либо компонентов, отличающихся от сиаловых кислот и дающих устойчивое пурпурное окрашивание с 4-диметиламинобензальдегидом.

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. Артамонова, 1990.
3. Фрайштат, 1980, с. 128.

Литература

• Артамонова Н. Н. 4-Диметиламинобензальдегид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 61. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.