2,5-Дигидроксибензойная кислота

2,5-​Дигидроксибензойная кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2,5-​дигидроксибензойная кислота
Традиционные названия гентизиновая кислота
Хим. формула C7H6O4
Физические свойства
Состояние твёрдая
Молярная масса 154.22 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 205 °C
 • разложения 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 490-79-9
PubChem 3469
Рег. номер EINECS 207-718-5
SMILES
 
InChI
 
RTECS LY3850000
ChEBI 17189
ChemSpider 3350
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.

Свойства

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)

Синтез

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]

Примечания

  1. ↑ An Improved Preparation of Gentisic Acid.
  2. ↑ Irving S. Rossoff. Encyclopedia of clinical toxicology.
  3. ↑ United States Patent 4861796. Gentisic acid derivatives having antibiotic activity Архивная копия от 29 апреля 2014 на Wayback Machine.

Ссылки