1-бромбутан

1-​бромбутан
Общие
Хим. формула	C4H9Br
Физические свойства
Молярная масса	137,02 г/моль
Энергия ионизации	10,13 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−112,4 °C
• кипения	101,6 °C
Структура
Дипольный момент	6,9E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	109-65-9
PubChem	8002
Рег. номер EINECS	203-691-9
SMILES	CCCCBr
InChI	InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EJ6225000
Номер ООН	1126
ChemSpider	7711
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH₃(CH₂)₃Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

Получение

Получают по реакции радикального присоединения бромоводорода к бутену-1, протекающей как антимарковниковское присоединение.

1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой[2]:

${\displaystyle {\ce {CH3(CH2)3OH + HBr -> CH3(CH2)3Br + H2O}}}$

Химические свойства

Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа S_N2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра. Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником в синтезе н-бутиллития[3]:

${\displaystyle {\ce {2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX}}}$, где X = Cl, Br

Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.

Примечание

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering «Alkyl And Alkylene Bromides» Org.
3. Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry I / Brandsma, L., Verkraijsse, H. D.. — Berlin : Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.