Фуранокумарины

Фуранокумарины (фурокумарины) — класс кислородсодержащих гетероциклических соединений, преимущественно природного происхождения, в которых фурановый цикл конденсирован с бензольным циклом кумаринового ядра линейно (производные псоралена) или ангулярно (производные ангелицина и аллопсоралена)[1]:

Фурокумарины продуцируются разнообразными растениями, в частности зонтичными и цитрусовыми, большинство из них биологически активны.

Некоторые фуранокумарины обладают фотосенсибилизирующим действием и ответственны за фотодерматозы, вызываемые попаданием на кожу сока борщевиков и дикого пастернака; известны также случаи фотодерматозов при использования косметики с бергамотовым маслом (дерматит Берлока)[2].

Метоксален (8-метоксипсорален, содержится в Ammi majus) используется в качестве фотосенсибилизирующего лекарственного средства при терапии псориаза, грибовидного микоза и витилиго.

Некоторые фуранокумарины, содержащиеся в соках цитрусовых, прежде всего в грейпфрутовом, подавляют активность изоформы CYP3A цитохрома P450, метаболизирующего ксенобиотики, и тем самым могут оказывать влияние на активность принимаемых одновременно с соками лекарственных препаратов[3].

Примечания

  1. ↑ furocoumarins // IUPAC Gold Book. Дата обращения: 2 августа 2013. Архивировано 2 ноября 2012 года.
  2. ↑ Берлока Болезнь // Большая Медицинская Энциклопедия
  3. ↑ Hanley, Michael J; Paul Cancalon, Wilbur W Widmer, David J Greenblatt. The effect of grapefruit juice on drug disposition (англ.) // Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology[англ.] : journal. — 2011. — March (vol. 7, no. 3). — P. 267—286. — ISSN 1744-7607 1742-5255, 1744-7607. — doi:10.1517/17425255.2011.553189.

Литература

  • Кузнецова Г. А. Природные кумарины и фурокумарины / Под ред. д-ра хим. наук Г. В. Пигулевского и чл.-корр. АН СССР Ал. А. Фёдорова. — Л.: Наука, 1967. — 240 с.
  • Зориков П. С., Черняк Д. М., Юрлова Л. Ю., Кутовая О. П. Содержание фурокумаринов в борщевике Сосновского (Heracleum sosnowskyi) // Естественные и технические науки. 2012. № 6 (62). С. 152—154.
  • Юрлова Л. Ю., Черняк Д. М., Кутовая О. П. Фурокумарины Heracleum sosnowskyi и Heracleum moellendorffii // Тихоокеанский медицинский журнал. 2013. № 2. С. 91-93.

Ссылки