Стигмателлин

Стигмателлин
Общие
Хим. формула	C30H42O7
Физические свойства
Молярная масса	514,65 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	91682-96-1
PubChem	447884
Рег. номер EINECS	620-944-2
SMILES	O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC
InChI	InChI=1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20(4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H,15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1 UZHDGDDPOPDJGM-CVOZLMQJSA-N
ChEBI	32155
ChemSpider	394850
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Стигмателлин — мощный ингибитор сайта окисления хинола (Q_out-сайта) цитохром-bc₁-комплекса митохондрий и цитохром-b₆f-комплекса в мембране тилакоидов.

Стигмателлин был выделен из миксобактерии Stigmatella aurantica и содержит 5,7-диметокси-8-гидроксихромоновую ароматическую группу с алкеновой цепью во втором положении. Были получены структуры bc₁-комплексов быка и дрожжей (Saccharomyces cerevisiae), ингибированных стигмателлином. Он связывается в Q_out-сайте цитохрома b, дистальнее гема b_L и взаимодействует с остатком гистидина (His-181) белка Риске при помощи водородной связи. Этот остаток гистидина служит лигандом железосерного кластера [2Fe-2S]. Водородная связь повышает редокс-потенциал железосерного кластера с 290 до 540 мВ и сковывает движения цитоплазматического домена Белка риске[1].

Примечания

1. Gurung Buddha, Yu Linda, Yu Chang-An. Stigmatellin Induces Reduction of Iron-Sulfur Protein in the Oxidized Cytochromebc1Complex // Journal of Biological Chemistry. — 2008. — 13 августа (т. 283, № 42). — С. 28087—28094. — ISSN 0021-9258. — doi:10.1074/jbc.M804229200. [исправить]

Литература

• von Jagow, G., and Link, T.A. Methods in Enzymology 126: 253—271 (1986)