В 1215 году из Торжка князь Ярослав Всеволодович воюет с Новгородом. В Новгороде начался голод и эпидемия, после чего было послано новгородское посольство к князю в Торжок с просьбой к князю прекратить торговую блокаду. Князь Ярослав арестовал посольство, в составе которого были Степан Твердиславич и Юрий Иванкович[1][2].
Степан Твердиславич был активным участником в боярской борьбе против посадника Внезда Водовика в 1229—1230 годах. Лишь 9 декабря 1230 года после отъезда Внезда Водовика и убийства новгородцами его сторонника Семёна Борисовича, был посажен на посадничью должность Степан Твердиславич[3][4]. Он был инициатором разграбления дворов Внезда и его сторонников. Новгородское посадничество длилось до самой его смерти (16 августа 1243 г.). Погребён был с почётом в Мартирьевской папертиСофийского собора[5][6].
Сын Степана Твердиславича Михалко (Михаил) тоже стал посадником.
