Реакция обмена

Реакция обмена, реакция метатезиса — химическая реакция между двумя сложными веществами (соединениями), в которой проходит обмен между обоими реагентами реакционными группами или ионами, при этом степени окисления элементов не меняются. Общую схему реакции можно представить следующи образом:

${\displaystyle \mathrm {A{-}B\ +\ C{-}D\longrightarrow A{-}D\ +\ C{-}B} }$.

Неорганическая химия

В неорганической химии примером реакции обмена может служить взаимодействие двух солей, имеющих разные катионы металлов и разные кислотные остатки, в результате которого происходит образование двух новых солей, хотя бы одна из которых частично или полностью выпадает в осадок в условиях реакции или подвергается необратимому гидролизу (в последнем случае за реакцией обмена следует реакция гидролиза):

${\displaystyle {\mathsf {AgNO_{3(aq)}+NaCl_{(aq)}\longrightarrow AgCl_{(s)}+NaNO_{3(aq)}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {3Na_{2}S_{(aq)}+{2AlCl_{3(aq)}}+6H_{2}O\longrightarrow {6NaCl_{(aq)}}+2Al(OH)_{3(s)}+3H_{2}S_{(g)}}}}$

Другим примером реакции обмена является реакция нейтрализации, протекающая с выделением воды в качестве слабодиссоциирующего продукта:

${\displaystyle {\mathsf {NaOH_{(aq)}+HCl_{(aq)}\longrightarrow NaCl_{(aq)}+H_{2}O}}}$

Органическая химия

В органической химии в реакции метатезиса олефинов происходит перекрёстное перераспределение фрагментов молекул между двумя исходными реагентами, например, алкенами. Реакцию впервые наблюдал в 1950 годах при полимеризации этилена Карл Циглер. Работы Ива Шовена из Института Нефти Франции раскрыли механизм этих реакций и стали основой для их применение в промышленности.

Метатезис олефинов

Реакция используется в промышленном масштабе (например корпорацией Royal Dutch Shell в Shell Higher Olefin Process) уже с 70-х годов 20 века[1].

Проведение сложного органического синтеза стало возможным с разработкой в 1990-х годах стабильных катализаторов Робертом Граббсом и Ричардом Шроком.

Наряду с проведением обычных реакций в нефтехимии благодаря новым катализаторам стало возможным проведение сложных кольцевых реакций обмена[2] при синтезе сложных циклических соединений для производства гормонов, антибиотиков, феромонов, гербицидов. За работу по химии комплексов металлкарбенов и их применении в каталитических олефиновых реакциях метатезиса Роберт Граббс, Ричард Шрок и Ив Шовен в 2005 году были удостоены Нобелевской премии по химии.

Ссылки

• Alois Fürstner: Eine stille Revolution — die Metathese von Alkenen und Alkinen  (нем.)

Примечания

1. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Klaus Weissermel. Industrial organic chemistry. — 3., completely rev. ed. — Weinheim: VCH, 1997. — 464 с. — ISBN 978-3-527-28838-0.
2. Alois Fürstner, Oliver R. Thiel, Lutz Ackermann, Hans-Jörg Schanz, and Steven P. Nolan: Ruthenium Carbene Complexes with N,N‘-Bis(mesityl)imidazol-2-ylidene Ligands: RCM Catalysts of Extended Scope, J. Org. Chem., 2000, 65, 2204—2207,DOI: 10.1021/jo9918504.