Оксалоацетат

Оксалоацетат
Общие
Систематическое наименование
оксобутандиовая кислота
Традиционные названия щавелевоуксусная кислота
Хим. формула C₄H₄O₅
Рац. формула HO2C-C(OH)=CH-CO2H
Термические свойства
Т. плав. 161 ℃
Классификация
Номер CAS 328-42-7
PubChem 970
ChemSpider 945
Номер EINECS 206-329-8
ChEBI 30744
DrugBank DBDB16921
SMILES
C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Безопасность
R-фразы R34
S-фразы S20, S26, S36/37/39, S45
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO2C-C(O)-CH2-CO2H) — органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO2C-C(OH)=CH-CO2H.[1]

Получение

  • Щавелевоуксусная кислота получается путём окисления L-яблочной кислоты.

Эфиры

Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия.[2][3] Применяется в органическом синтезе.

Биологическая роль

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.[1]

Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.[4]

Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.

Примечания

  1. ↑ 1 2 Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
  2. ↑ [www.xumuk.ru/spravochnik/148.html Щавелевоуксусной кислоты диэтиловый эфир]
  3. ↑ [www.xumuk.ru/organika/334.html Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетондищавелевая кислоты]
  4. ↑ Альбертс Б., Брей Д., Льюис Дж., Рэфф М., Робертс К., Уотсон Дж. Молекулярная биология клетки: в трех томах. — 2. — Москва: Мир, 1994. — Т. 1. — 517 с. — 10 000 экз. — ISBN 5030019855.

Литература