Кетокислоты

Перенаправление на:

• Оксокислоты

Кетокислоты, сверху вниз: пировиноградная, ацетоуксусная и левулиновая кислоты

Кетокислоты, или оксокислоты^[источник не указан 253 дня], — это карбоновые кислоты, содержащие помимо карбоксильной группы -COOH ещё и карбонильную группу >C=O. В зависимости от взаимного положения этих функциональных групп различают:

• α-кетокислоты
• β-кетокислоты
• γ-кетокислоты и т. д.

Некоторые α- и β-кетокислоты занимают центральное место в процессах метаболизма. Примерами кетокислот являются пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Кетокислоты обладают химическими свойствами как кетонов, так и карбоновых кислот[1].

Получение

• α-Кетокислоты получают окислением α-гидроксикислот.
• β-Кетокислоты ввиду своей неустойчивости получают из сложных эфиров конденсацией Кляйзена.

Важнейшие кетокислоты

Пировиноградная кислота

Пировиноградная кислота — органическое соединение с формулой C₃H₄O₃ = СН₃-СО-СОOH (иначе: ацетилмуравьиная, метилглиоксилевая или, по номенклатуре IUPAC пропаноновая кислота) — простейшая α-кетонокислота, открыта шведским химиком Й. Берцелиусом в 1835 году, получившим её осторожной перегонкой (не выше 220 °C) виноградной и винной кислот (откуда и название её).

Примечания

1. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.

Литература