Оксалилхлорид

Оксалилхлорид
Общие
Систематическое наименование	этандиоил дихлорид
Хим. формула	C2O2Cl2
Физические свойства
Молярная масса	126,93 г/моль
Плотность	1,48 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−10 °C
• кипения	61 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,43
Классификация
Рег. номер CAS	79-37-8
PubChem	65578
Рег. номер EINECS	201-200-2
SMILES	C(=O)(C(=O)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI2950000
ChemSpider	59021
Безопасность
Фразы риска (R)	R14, R23, R29, R34
Фразы безопасности (S)	(S1/2), S26, S30, S36/37/39, S38, S45, S61
Краткие характер. опасности (H)	H314, H331
Меры предостор. (P)	P261, P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.

Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:

COCl2+CH2O= COH-COCl

COH-COCl+ Cl2= COCl-COCl

Получение

Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.

${\displaystyle {\ce {(COOH)2 + 2PCl5 -> (COCl)2 + 2POCl3 + 2HCl}}}$

Химические свойства

Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.

${\displaystyle {\ce {RCOOH + (COCl)2 -> RCOCl + CO2 + CO + HCl}}}$

Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.

${\displaystyle {\ce {RH + (COCl)2 -> RCOCl + CO + HCl}}}$

Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:

${\displaystyle {\ce {RCONH2 + (COCl)2 -> RC(O)N=C=O + CO + 2HCl}}}$

Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:

Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу[1]:

${\displaystyle {\ce {(COCl)2 -> COCl2 + CO}}}$

Примечания

1. [ Mary E. Neubert and D. L. Fishel. PREPARATION OF 4-ALKYL-AND 4-HALOBENZOYL CHLORIDES: 4-PENTYLBENZOYL CHLORIDE. Org. Synth. 1983, 61, 8] DOI: 10.15227/orgsyn.061.0008

Литература

• Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. О. И Сазерленда. — М.: Химия, 1983. — Т. 4. — С. 116—118.