Нестандартные аминокислоты

Структурная формула селеноцистеина
Структурная формула цистеина

Нестанда́ртные аминокисло́ты — аминокислоты, которые, хотя и не входят в список встречающихся во всех живых организмах 20 аминокислот, обнаружены в составе белков. Нестандартные аминокислоты могут включаться в состав белков как во время их синтеза, так и в результате посттрансляционной модификации, то есть дополнительных ферментативных реакций. К первой группе относятся селеноцистеин и пирролизин, которые входят в состав белков при считывании стоп-кодона специализированными тРНК. Ко второй — 4-гидроксипролин, 5 — гидроксилизин, десмозин, N-метиллизин, цитруллин, а также D-изомеры стандартных аминокислот.

Нестандартные аминокислоты, найденные в гидролизатах природных белков

Дата выделения Аминокислота Источник
Замещённые аминокислоты
1962 3-гидроксипролин коллаген
1940 δ-гидроксилизин желатин
1969 3,4-дигидроксипролин клеточная стенка диатомовых водорослей
1902 4-гидроксипролин желатин
1959 ε-N-метиллизин флагеллин из сальмонеллы, гистон тимуса телёнка
1967 ε-(N,N)-диметиллизин гистон тимуса телёнка
1968 ε-(N,N,N)-триметиллизин некоторые гистоны
1967 3-метилгистидин актин мускула кролика
1968 NG-метиларгинин гистон тимуса телёнка
1971 NG,NG-диметиларгинин эцифалитогенный белок быка (прион)
1971 NG,N’G-диметиларгинин
1970 ε-(N,N,N)-триметил-δ-гидроксилизин клеточная стенка диатомовых водорослей
1948 3-иодтирозин тироглобулин
1931 3,5-дииодтирозин тироглобулин
1951 3-бромтирозин склеропротеин горгонии
1972 3-хлортирозин склеропротеин волнистого рожка, кутикулярный белок саранчи обыкновенной
1972 3,5-дихлортирозин кутикулы мечехвоста
1971 3-бром-5-хлортирозин склеропротеин волнистого рожка
1972 тироксин тироглобулин
1953 3,3,5-трийодтиронин тироглобулин
1971 гипузин фактор, инициирующий трансляцию EIF5A
1930 цитруллин белок сердцевины волос
γ-карбоксиглутаминовая кислота протромбин быка
Связанные между собой аминокислоты (олигопептидомиметики)
1963 десмозин эластин
1963 изодесмозин эластин
дитирозин резилин
1965 лизиннорлейцин эластин

Литература

  • Кочетков Н. А., Членов М. А. (ред.), Общая органическая химия, Т. 10