Метиловый красный

Метиловый красный
Общие
Систематическое наименование	4-​диметиламиноазобензол-​2-​карбоновая кислота
Традиционные названия	Метиловый красный, метилрот
Хим. формула	C15H15N3O2
Рац. формула	((CH3)2NC6H4N= NC6H4COOH
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое
Молярная масса	269,3 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	175 °C (с разл.)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS	493-52-7
PubChem	10303
Рег. номер EINECS	207-776-1
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2C(=O)O
InChI	InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20) CEQFOVLGLXCDCX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	49770
ChemSpider	21493709
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метиловый красный С₁₅Н₁₅N₃О₂ (метилрот, 2-[4-[(Диметиламино)фенил]диазенил]бензойная кислота) — органическое соединение с химической формулой C₁₅H₁₅N₃O₂, синтетический азокраситель, использующийся как кислотно-основный и адсорбционный индикатор. Фиолетовый порошок, плохо растворимый в воде.

Метиловый красный водорастворимый — натриевая соль красителя, растворимая в воде[1][2].

Свойства

Порошок из кристаллов фиолетового цвета, плавящихся при 175 °С с разложением. Плохо растворим в воде, хорошо растворим в ледяной уксусной кислоте и этиловом спирте[1].

Получение

Получают из антраниловой кислоты и диметиланилина путём диазотирования. Кислоту растворяют в 8 % растворе гидроксида натрия, прибавляют раствор нитрита натрия, охлаждают льдом, после чего приливают к 8 % раствору соляной кислоты, получая диазораствор. Диазораствор после 15-минутного размешивания вливают в заранее приготовленный и охлаждённый раствор диметиланилина в 4 % соляной кислоте[3]:

Применение

Цветовые переходы метилового красного: слева кислая среда, посередине pH 5,1, справа — щелочная

Метиловый красный
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 4,4	pH 6,2
red	yellow

Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, переход раствора из красного в жёлтый цвет происходит в диапазоне pH 4,4—6,2. Используется также и при титровании алифатических аминов в среде 1,4-диоксана и хлороформа. В аргентометрии употребляют как адсорбционный индикатор с переходом окраски от жёлтой к оранжево-красной[1].

Примечания

1. Кнунянц, 1983.
2. Фрайштат, 1980, с. 221—222.
3. Родионов, 1948, с. 115.

Литература

• Метиловый красный : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 334. — 792 с.
• Родионов В. М., Богословский Б. М., Федорова А. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей / под ред. Родионова В. М.. — М., —Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.