Ментон (вещество)

У этого термина существуют и другие значения, см. Ментон.
Ментон
Общие
Хим. формула C₁₀H₁₈O
Термические свойства
Т. всп. 77 ℃
Т. воспл. 391 ℃
Классификация
Номер CAS 89-80-5
PubChem 6986
Номер EINECS 201-941-1
ChEBI 36503
36742
DrugBank DBDB15920
SMILES
CC1CCC(C(C)C)C(=O)C1
InChI
InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3
Безопасность
ЛД50 2,18 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Ментон — два изомерных вещества, относящиеся к терпеноидам. Существуют в виде двух изомеров:

  • I — транс-изомер (собственно ментон)
  • II — цис-ментон (изоментон)

Свойства

Оба изомера являются бесцветными вязкими жидкостями с запахом мяты и горьким вкусом. Хорошо растворимы в органических растворителях, в воде растворяются плохо.

Свойства изомеров ментона:

Показатель Ментон Изоментон
Оптически активный* Рацемат Оптически активный** Рацемат
Tпл, °C —
-16
-35
—
Tкип, °C/мм.рт.ст.
96/20
82/10
86-87/13
210/760
d420
0.8954
0.8949
0.9015
 —
nD20
1.4505
1.4521
1.4530
1.4496
  • * [α]D20 +24,8° и −29,6°
  • **[α]D20 +95° и −94,3°

Температурные пределы взрываемости 71-96 °C

Ментон и изоментон способны взаимно превращаться друг в друга под действием кислот и оснований. Преобладающей формой (около 70 %) является ментон.

Оба соединения являются типичными кетонами и вступают во все характерные для кетонов реакции. При нагревании над медью при 300 °C превращаются в тимол.

Нахождение в природе

Оба изомера содержатся в эфирном масле перечной мяты, а также гераниевом и буковом, из которых их получают ректификацией (фракция с температурой кипения 204—212oC).

Синтез ментона может быть осуществлён восстановлением пулегона или пиперитона; окислением или дегидрированием ментола; гидрированием тимола в присутствии палладия.

Применение

Ментон применяется для ароматизации средств ухода за зубами; как сырьё для получения ментола. Изоментон используют для получения его оксима, относящегося к душистым веществам.

Литература