Оказавшись в 16 лет в «Витессе», Рой Макай сразу же показал на что способен, работая на тренировках без устали. Уже в восемнадцать лет он дебютировал в Высшей лиге Чемпионата Нидерландов, сыграв в первом сезоне в 11 матчах и забив один гол, а в следующие три сезона он забил 48 голов в 98 матчах. Его стали называть вторым ван Бастеном за взрывную скорость, голевое чутьё и доброту (за 17 лет карьеры Рой Макай не получил ни одной красной карточки). Поступило предложение из клуба Испанской Примеры «Тенерифе». В первом сезоне Макай забил 7 голов, на следующий год — 14 голов, но команда вылетела во второй дивизион. В 1999 году Макай перешёл в «Депортиво» и в первый же сезон выиграл с клубом Примеру. В 2002 году выигрывал с клубом Кубок страны, в финале на «Саньтьяго Бернабеу» был побежден «Реал» Мадрид. В сезоне 2002/2003 забил 29 голов в чемпионате и получил «Золотую бутсу». В 2003 году перешёл в «Баварию», став самим дорогим приобретением в истории клуба. Потраченные на него деньги отработал честно — его 78 голов помогли «Баварии» дважды выиграть Бундеслигу и Кубок Германии.
7 марта 2007 года Рой Макай забил самый быстрый гол в истории Лиги чемпионов УЕФА в победном для его команды матче 1/8 финала с мадридским «Реалом»[1]. Голландец вывел свою команду вперед спустя 10 секунд после свистка, получив пас от Хасана Салихамиджича, который перехватил мяч у Роберто Карлоса на левом фланге «Реала».
Летом 2007 года вернулся на Родину, в «Фейеноорд». В 2008 году стал обладателем кубка Нидерландов.
26 апреля 2010 года Рой Макай объявил о завершении карьеры по окончании сезона 2009/2010[2].
6 мая 2010 он провёл свой последний матч в карьере (1:4 дома от «Аякса» в финале Кубка Нидерландов).
По окончании игровой карьеры в 2010 году Рой Макай начал работать тренером в молодёжной команде «Фейеноорда»[3].
В 2015 году Макай приступил к обязанностям главного тренера нападающих основного состава «Фейеноорда»[4].
30 октября 2019 года вместе со всем тренерским составом клуба Рой Макай был отправлен в отставку после назначения главным тренером Дика Адвоката[5].