Купер родилась в Чикаго, а выросла в Лос-Анджелесе, училась в местной старшей школе Лока. После окончания школы в 1982 году Купер поступила в Университет Южной Калифорнии. Синтия была ведущим игроком университетской баскетбольной команды «Троянцы», которая в 1983 и 1984 годах выигрывала студенческий чемпионат США, а в 1986 году играла в финале чемпионата. За свою игру Купер была удостоена включения в сборную турнира 1986 года.
Когда в 1997 году была образована женская НБА, Синтии Купер было уже 34 года, но возраст не помешал ей стать одной из первых звёзд новой главной женской лиги США. В 1997 и 1998 годах её признавали самым ценным игроком регулярного сезона. Она выступала за клуб «Хьюстон Кометс», который четыре года подряд, с 1997 по 2000 годы, выигрывал чемпионат ВНБА, а Купер четыре года подряд признавали самым ценным игроком финальной серии.
В 2000 году Купер объявила о завершении карьеры игрока и перешла на тренерскую работу, возглавив в качестве главного тренера другой клуб женской НБА, «Финикс Меркури», с которым проработала полтора сезона. Под её руководством команда выступала неудачно, в обоих сезонах не попав в плей-офф. В 2003 году Купер вернулась в «Хьюстон Кометс» как игрок, но сыграв за команду лишь в четырёх матчах, окончательно завершила карьеру игрока. После этого она работала телевизионным аналитиком и комментатором на матчах «Кометс».
В 2005 году Купер была назначена главным тренером женской баскетбольной команды Сельскохозяйственного и политехнического университета Прери-Вью в штате Техас. Во втором сезоне под её руководством университетская команда выиграла турнир Юго-Западной Атлантической конференции и впервые в своей истории попала в финальный турнир NCAA.
