Касспи является воспитанником баскетбольного клуба «Хапоэль» (Холон), в 2005 году перешёл в молодёжную команду «Маккаби» из Тель-Авива, с которой выиграл молодёжный чемпионат Израиля. В 2006 году Касспи выиграл чемпионат Израиля уже со взрослой командой «Маккаби», после чего на один сезон перешёл в «Хапоэль» из Верхней Галилеи. Вернувшись в «Маккаби» в 2007 году, он стал основным игроком команды, помог ей выйти в финал Евролиги 2008 года и выиграть чемпионат Израиля 2009 года. Касспи занял четвёртое место в голосовании, определявшем лучшего молодого баскетболиста Европы 2008 года, уступив испанцу Рубио, итальянцу Галлинари и греку Куфосу[1].
В 2008 году Касспи объявил о своём желании выступать в НБА и выставил свою кандидатуру на драфт. Он две недели провёл в США, побывав на просмотрах в 10 клубах, однако ни один из них не предоставил израильтянину гарантий, что тот будет выбран на драфте в первом раунде и попадёт в команду, поэтому в последний момент Касспи свою кандидатуру отозвал[2].
В 2009 году Касспи вновь выставил свою кандидатуру на драфт и был выбран в первом раунде, под 23 номером клубом «Сакраменто Кингз»[3]. Таким образом Касспи стал первым израильтянином, выбранным в первом раунде драфта, и первым израильтянином, который стал играть в НБА. До него на драфтах выбирались Дорон Шеффер (№ 36 в 1996), Лиор Элияху и Йотам Гальперин (№ 44 и № 53 в 2006), но все трое так и не попали в НБА, в 1998 году Одед Катташ подписал контракт с «Нью-Йорк Никс», но в итоге не сыграл из-за локаута[4].
30 июня 2011 года руководители «Кливленд Кавальерс» и «Сакраменто Кингз» достигли договорённости об обмене Касспи вместе с правом выбора в первом раунде драфта НБА 2012 года в «Кливленд Кавальерс» на форварда Джей Джей Хиксона[5].
