Карлайл вырос в городке Лисбон в штате Нью-Йорк. Обучался в академии Вочестер и играл два года с 1979 по 1981 год за баскетбольную команду Университета Мэна. В 1982 году перешёл в Виргинский университет, где был одним из капитанов команды. Вместе с «Кавальерс» он дошёл до финала четырёх в 1984 году. За свою университетскую карьеру он в среднем набирал по 12,5 очка и делал 3,3 подбора за игру.
Выступления в НБА
После окончания университета он был выбран на драфте НБА в третьем раунде под 23 номером (70 общий номер) командой «Бостон Селтикс». Под руководством К.С. Джоунса он стал чемпионом НБА в 1986 году, а также доходил до финала НБА в 1985 и 1987 годах. С 1984 по 1987 год он редко выходил на площадку, а его результативность составляла в среднем за игру 2,2 очка, 1 передача и 0,8 подбора. В 1987 году он перешёл в «Олбани Патрунс» из Континентальной баскетбольной ассоциации), а позже как свободный агент в «Нью-Йорк Никс». В 1989 году он сыграл 5 игр за «Нью-Джерси Нетс».
Тренерская карьера
В конце 1989 года он принял предложение занять должность ассистента тренера в «Нетс», где он пробыл 5 сезонов под руководством Билла Фитча и Чака Дэйли. В 1994 году он перешёл в тренерский штаб «Портленд Трэйл Блэйзерс», где пробыл 3 сезона под руководством Пи Джей Карлисимо.
В 1997 году Карлайл стал ассистентом тренера в «Индиане Пэйсерс» у своего бывшего партнёра по «Селтикс» Ларри Бёрда. Во время его работы в «Пэйсерс» команда провела два лучших сезона в своей истории, в сезоне 1997/98 проиграв в финале конференции «Чикаго Буллз», а в сезоне 1999/2000 «Пэйсерс» дошли до финала НБА, где проиграли «Лос-Анджелес Лейкерс». Ларри Бёрд ушёл в отставку и предложил на его место Карлайла, однако руководство клуба отдало эту должность Айзея Томасу.
