Кариофиллен

Кариофиллен
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
4,11,11-​триметил-​8-​метилен-​бицикло[7.2.0]ундец-​4-​ен
Хим. формула C15H24
Рац. формула C15H24
Физические свойства
Молярная масса 204,35 г/моль
Плотность 0,894 г/см³
Поверхностное натяжение 0.0297 Н/м
Термические свойства
Температура
 • кипения 268 °C
 • вспышки 105 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,495
Классификация
Рег. номер CAS 87-44-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-746-1
SMILES
InChI
RTECS DT8400000
ChEBI 10357
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кариофиллен C15H24 — терпеновый углеводород. Кариофиллен существует в виде двух изомеров: собственно кариофиллен (формула I) и изокариофиллен (формула II).

Свойства

Бесцветная маслянистая жидкость с острым древесным запахом. Растворяется в неполярных органических растворителях, нерастворим в воде.

Для кариофиллена [α]D20 = −9,5o и +9,5o Для изокариофиллена [α]D20 = −26,2o и +21,9o

На воздухе оба изомера быстро окисляются и осмоляются. Под действием кислот легко подвергается изомеризации углеродного скелета молекулы.

Нахождение в природе и получение

Кариофиллен содержится в некоторых эфирных маслах. Получают как побочный продукт при выделении эвгенола.

Два производных кариофиллена были обнаружены в конском навозе: бета-кариофиллен и окись кариофиллена. Эти соединения были обнаружены китайскими учеными, в ходе изучения феномена «обваливания Пандами шерсти» экскрементами лошадей в зимний период: эти соединения дарили обманное ощущение тепла[1].

Применение

Кариофиллен используется для составления парфюмерных композиций, при получении отдушек для мыла, косметических изделий, в синтезе некоторых душистых веществ.

Примечания

  1. https://phys.org/news/2020-12-giant-pandas-horse-manure.html Архивная копия от 9 декабря 2020 на Wayback Machine Why giant pandas roll around in horse manure

Литература

  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.