Дитерпены

Дитерпе́ны — органические соединения группы терпенов, состоящие из 4 изопреновых звеньев. Общая формула C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂. Кислородсодержащие производные дитерпенов называют дитерпеноидами. Входят в состав смол хвойных растений, камедей, эфирных масел. Дитерпеноидом является ретинол (витамин А), содержащийся как в растительных, так и в животных организмах.

Классификация

Дитерпены и дитерпеноиды по числу углеродных колец подразделяются следующим образом:

• Ациклические — наиболее распространён спирт фитол, входящий в состав молекулы хлорофилла, токоферолов, филлохинонов.

• Моноциклические — ретинол и его производные.

• Бициклические — в частности, обнаружены в плодах витекса священного.

• Трициклические — чаще всего содержатся в хвойных, в частности, производные абиетана (абиетиновая кислота) и таксана (в различных представителях рода тисовых).

• Тетрациклические — в частности, гиббереллины, андромедотоксин.

Свойства

Нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях, особенно неполярных. Обладают большей молекулярной массой, чем моно- и сесквитерпены, поэтому имеют более высокую температуру кипения (> 300 °С) и труднее перегоняются с водяным паром.

Значение и применение

В медицине

Дитерпены часто проявляют цитотоксическую активность. Некоторые из них, в частности, производные таксана (таксоиды), проходят испытания в целях создания противоопухолевых средств. В то же время дитерпеноид форбол провоцирует возникновение злокачественных образований[1].

Бициклические дитерпены витекса подавляют выработку пролактина, что обусловливает создание на его основе препаратов, применяемых в гинекологии[2].

Другое

Гиббереллины (производные гибберелловой кислоты) — растительные гормоны, выделены также из продуктов жизнедеятельности отдельных грибов, усиливают рост растений.

Дитерпеноидный гликозид стевиозид обусловливает сладкий вкус стевии[3] и применяется в пищевой промышленности как подсластитель.

Дитерпеноидный гликозид андромедотоксин (грайанотоксин) вызывает токсическое действие ряда растений семейства вересковых (подбел, хамедафне, багульник, рододендрон).

Сальвинорин А, содержащийся в шалфее предсказателей, является психоактивным веществом.

Примечания

1. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001—376 с.
2. Опыт применения фитопрепарата агнукастон (Циклодинон®) у пациенток с недостаточно-стью функции жёлтого тела и гиперпролактинемией  (неопр.). Дата обращения: 15 декабря 2013. Архивировано 15 декабря 2013 года.
3. Мифы о «сладкой траве» стевии  (неопр.). Дата обращения: 15 декабря 2013. Архивировано 13 декабря 2012 года.