Абиетиновая кислота

Абиетиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	13-​изопропилподокарпа-​7,13-​диен-​15-​овая кислота
Традиционные названия	Абиетиновая кислота
Хим. формула	C20H30O2
Рац. формула	С19Н29СООН
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	302.44 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	174 °C
• кипения'	9 mmHg — 250
Давление пара	9 при 249 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	нерастворима
• в этаноле	растворима
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	(в спирте) —106°
Классификация
Рег. номер CAS	514-10-3
PubChem	10569
Рег. номер EINECS	208-178-3
SMILES	O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C
InChI	InChI=1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1 RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
RTECS	TP8580000
ChEBI	28987
ChemSpider	10127
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из основных смоляных кислот. В природе встречается в составе смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-жёлтого цвета. Растворима в большинстве неполярных растворителей и уксусной кислоте, в воде нерастворима.

Получают из смолы деревьев хвойных пород путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли: пимаровая, левопимаровая и др. изомеризуются в абиетиновую[1].

Применение

В чистом виде применяется при производстве сиккативов, лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиетатами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.

Безопасность

Является слабым контактным аллергеном.

Примечания

1. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 7

Литература

• «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 398—399
• Абиетиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.