Диметилбензантрацен

Диметилбензантрацен
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 7,12-​диметил-​5,6-​бензо[а]зантрацен
Сокращения ДМБА
Традиционные названия диметилбензантрацен, 5,10-диметил-1,2-бензо[а]зантрацен
Хим. формула С20H16
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 256,34104 (±0,004) г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 123 °C
 • кипения 480 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,055 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-97-6
PubChem 6001
Рег. номер EINECS 200-359-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 254496
ChemSpider 5779
Безопасность
Предельная концентрация 0,005 мг/м3
ЛД50 0,115 мг/кг (мыши, перорально),
0,250 мг/кг (мыши, накожно)
Токсичность чрезвычайно токсичен для многих млекопитающих, сильный кожный ирритант, сильнейший канцероген
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ДМБА, сокр. от диметилбензантраце́н — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород, производное бензантрацена, один из распространённых и сильнейших канцерогенов[1]. Образуется в результате неполного сгорания нефтепродуктов, бытового мусора, входит в состав выхлопных газов, смога и сигаретного дыма. Синтезируется из каменноугольной смолы.

История

Впервые был синтезирован в 1938 году В. Бахманом и Й. Хемердом, в том же году Бахманом и его коллегами из Мичиганского университета был обнаружен канцерогенный потенциал[2]. Опыты проводились на мышах, в результате чего они обнаружили, что ДМБА индуцирует опухоли в 2 раза быстрее, чем 3-метилхолантрен[2]. Благодаря положению метильной группы (положение С7,С12), ДМБА считается высококанцерогенным веществом[3][4].

Физические свойства

Представляет собой твёрдое вещество, от желтовато-серого до жёлтого цвета, практически нерастворимое в воде (0,055 мг/1 л, при t = 24° С)[5], хорошо в органических растворителях: бензоле[6], толуоле, ацетоне[6] и ксилолах, слабо в спирте и эфире имеет высокую температуру плавления (122,5° С)[6] и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, часто не полностью сгорая образует угарный газ.

Токсикология и биологическая роль

Чрезвычайно токсичен, при попадании даже в незначительных количествах (15 мкг) на кожу (особенно повреждённую), может вызывать предраковые состояния. Является генотоксическим канцерогеном. В организм попадает через лёгкие, кровь или кожу. Гидроксилируется в печени микросомальной системой окисления. Часто накапливаясь в ней образует более токсичные и канцерогенные промежуточные эпоксиды, которые легко алкилируют ДНК — образуя с ней ковалентно (зачастую прочно) связанные ДНК-аддукты, тем самым вызывая мутации. Помимо канцерогенной активности характеризуется сильной токсичностью — вызывает сильнейшую дегенерацию и некроз близлежащих тканей печени. В небольших количествах может задерживаться в лёгких.

Помимо сильного гепатоканцерогенного действия, ДМБА вызывает часто и быстро опухоли молочной железы и лёгких, меланому и лейкемию, поэтому его широко используют во многих исследовательских лабораториях по изучению рака. ДМБА выступает в качестве инициатора опухолей (в количестве 10-50 мкг), создающий необходимые для исследования геномные мутации[7]. У мышей, подвергавшихся действию ДМБА, наблюдалось значительное повышение частоты мертворождений, уродств, потомство хилое и нежизнеспособное. Может вызывать бесплодие.

Экология

Сильно загрязняет атмосферу, имеет свойства биоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, ДМБА может долго циркулировать в экосистемах, в результате многие объекты окружающей среды становятся его вторичными источниками. Вместе с бензантраценом и другими ПАУ образуют смог[8]. В больших количествах обнаруживается в воздухе рядом с промышленными зонами и ТЭС, мусоросжигательными заводами. Среднее содержание составляет 150—200 нг/м3.

Из-за своей токсичности и канцерогенности (токсичнее бензола приблизительно в 20 раз), ДМБА не имеет промышленного значения. ПДК в рабочей зоне = 0,00015 мг/м3[8], для атмосферного воздуха 0,005-0,01 мкг/м3[8]. Сильно раздражает кожу, является ирритантом. LD50 для мыши (перорально) составляет 0,115 мг/кг, 0,2-0,25 мг/кг — подкожно[9].

Примечания

  1. ↑ M. M. Coombs und T. S. Bhatt: Cyclopenta(a)phenanthrenes. CUP Archive, 1987, S. 8. ISBN 0-521-30123-8.
  2. ↑ 1 2 W. E. Bachmann und J. M. Chemerda: The synthesis of 9,10-dimethyl-1:2-benzanthracene, 9,10-diethyl-1:2-benzanthracene and 5,9,10-trimethyl-1:2-benzanthracene. In: JACS. 60, 1938, S. 1023.
  3. ↑ W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumours by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 11, 1938, S. 97-102, PMC 2601969
  4. ↑ W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumors by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 73, 1939, S. 259—263, PMID 11765945
  5. ↑ S. H. Yalkowsky und R. M. Dannenfelser: The AQUASOL dATAbASE of Aqueous Solubility. 5. Auflage, College of Pharmacy, 1992.
  6. ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage, CRC Press Inc., 2009, S. 3-192.
  7. ↑ История изучения канцерогенеза. Двухстадийный канцерогенез кожи. Дата обращения: 3 февраля 2013. Архивировано 17 января 2013 года.
  8. ↑ 1 2 3 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976, 592 стр., 27 табл.
  9. ↑ Канцерогенные вещества — справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. — М. : Медицина, 1987. — 334 с. — 2.30 р.

См. также

Ссылки