Глицериды

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород
Часть глицерида — глицерин
Части глицерида — жирные кислоты
Триацетин, простейший жир

Глицериды или ацилглицерины — органические соединения, сложные эфиры глицерина и жирных кислот, широко распространенные в природе. Глицерин, являясь трехатомным спиртом, содержит в своей структуре три гидроксигруппы, каждая из которых может быть этерифицирована жирными кислотами с образованием моно-, ди- и триглицеридов, в которых возможны различные комбинации ацильных фрагментов жирных кислот, отличающихся длиной и разветвленностью углеродной цепи, а также количеством, положением и конфигурацией кратных (двойных и тройных) связей в ней[1].

Номенклатура

Классификация

По количеству этерифицированных гидроксигрупп глицерина выделяют три вида глицеридов[1]:

  • моноглицериды (MAG) — содержат один ацильный фрагмент жирной кислоты, подразделяют на 1-О-ацилглицерины — сложноэфирная группа у крайнего С1 атома углерода глицеринового фрагмента и 2-О-ацилглицерины — сложноэфирная группа у центрального С2 атома углерода глицеринового фрагмента;
  • диглицериды (DAG) — содержат два ацильных фрагмента жирной кислот, поразделяются на 1,2-О-диацилглицерины — сложноэфирные группы при двух соседних атомах углерода — С1 и С2 — глицеринового фрагмента и 1,3-диацицглицерины — сложноэфирные группы при двух крайних атомах углерода — С1 и С3 — глицеринового фрагмента;
  • триглицериды (TAG) — содержат три ацильных фрагмента жирной кислоты.

Названия

Образование названий глицеридов регламентировано биохимической номенклатурой ИЮПАК (Белая книга)[2] в разделе, посвященном липидам[3][4], при этом название ацильного фрагмента глицеридов определяется разделом[5] номенклатуры углеводов[6].

При формировании названий глицериды рассматриваются как производные глицерина, содержащие ацильные заместители при атомах кислорода, поэтому «глицерин» является основой названия. В приставочной части перечисляют названия ацильных фрагментов жирных кислот, с указанием перед ними номера атома(ов) углерода остатка глицерина, с которым соединен сложноэфирный фрагмент, и буквенного локанта -О- (часто опускается), отражающего свзяь ацильных заместителей именно с атомом кислорода глицеринового фрагмента. Примеры: три-О-стерарилглицерин или тристеарилглицерин — все три гидроксигруппы глицерина этерифицированы стеариновой кислотой, 1-пальмитил-2-олеилглицерин — гидроксигруппа у крайнего атома углерода глицерина этерифицирована пальмитиновой кислотой, у расположенного в центре — олеиновой кислотой.

Распространение в природе

Растительные и животные жиры в основном содержат триглицериды, но под действием естественных ферментов (липазы) они гидролизируются до моно- и диглицеридов и жирных кислот.

Литература

  • Т. Т. Берёзов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия. — М.: Медицина, 1998. — 704 с. — 15 000 экз. — ISBN 5-225-02709-1.

Примечания

  1. ↑ 1 2 The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book / Victor Gold. — 4. — Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2019. Архивировано 24 ноября 2016 года.
  2. ↑ Biochemical Nomenclature and Related Documents ("White Book") (англ.). Biochemical Nomenclature. UPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature and Nomenclature Commission of IUBMB. Дата обращения: 27 января 2024. Архивировано 1 июня 2023 года.
  3. ↑ IUPAC‐IUB Commission on Biochemical Nomenclature. The nomenclature of lipids: Recommendations (1976) (англ.) // Lipids. — 1977-06. — Vol. 12, iss. 6. — P. 455–468. — ISSN 0024-4201. — doi:10.1007/BF02535443. Архивировано 27 января 2024 года.
  4. ↑ Moss G. P. Lipid Nomenclature (англ.). iupac.qmul.ac.uk. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Дата обращения: 27 января 2024. Архивировано 24 марта 2024 года.
  5. ↑ Moss G. P. 2-Carb-24.1. Acyl (alkyl) Names (англ.). Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996). IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). Дата обращения: 27 января 2024. Архивировано 27 января 2024 года.
  6. ↑ A. D. McNaught. Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996) (англ.) // Pure and Applied Chemistry. — 1996-01-01. — Vol. 68, iss. 10. — P. 1919–2008. — ISSN 1365-3075. — doi:10.1351/pac199668101919. Архивировано 27 января 2024 года.