Гидроксигидрохинон

Гидроксигидрохинон
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C6H6O3
Классификация
Рег. номер CAS 533-73-3
PubChem 10787
Рег. номер EINECS 208-575-1
SMILES
 
InChI
 
RTECS DC4200000
ChEBI 16971
ChemSpider 10331
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Гидроксигидрохино́н, или гидроксихино́л (1,2,4-тригидроксибензол), — ароматическое органическое вещество, один трёх структурных изомеров триоксибензола. Бесцветные кристаллы плоской или призматической формы, окисляясь на воздухе быстро приобретают чёрный цвет. Хорошо растворим в воде и полярных растворителях[1].

Получение

Промышленно производится путём ацетилирования уксусным ангидридом 1,4-бензохинона с последующим гидролизом триацетата. Другие способы состоят в окислении перекисью водорода резорцина, а также через окисление в реакции Дейкина[англ.] 2,4- или 3,4-дигидроксибензальдегида либо 2,4- или 3,4-дигидроксиацетофенона[1]. Кроме того, может быть получен дегидрированием фруктозы[2][3].

Исторически применялся метод синтеза гидроксигидрохинона действием гидроксида калия на гидрохинон[4].

Нахождение в природе

Гидроксигидрохинон широко распространён в качестве промежуточного продукта биодеградации многих ароматических веществ, в том числе хлорфенолов (включая пестицид 2,4,5-T)[5]. Также образуется в результате разложения катехинов и других природных фенолов растительного происхождения микроорганизмами, например, почвенными бактериями Bradyrhizobium japonicum[6].

В некоторых организмах выступает в роли метаболита, в частности у грибов гидроксигидрохинон-1,2-диоксигеназа[англ.] окисляет гидроксигидрохинон кислородом с образованием 3-гидрокси-цис,цис-муконовой кислоты[7].

Примечания

  1. ↑ 1 2 Fiege, H., V. Heinz-Werner, T. Hamamoto, S. Umemura, T. Iwata, H. Miki, Y. Fujita, H.-J. Buysch, D. Garbe, W. Paulus. Phenol derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2005. — ISBN 978-3527306732. — doi:10.1002/14356007.a19_313.
  2. ↑ Luijkx, G., F. Rantwijk, H. Bekkum. Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose (англ.) // Carbohydrate Research. — 1993. — Vol. 242, no. 1. — P. 131—139. — doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
  3. ↑ Srokol, Z., A.-G. Bouche, A. Estrik, R. Strik, T. Maschmeyer, J. Peters. Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds (англ.) // Carbohydrate Research. — 2004. — Vol. 339, no. 10. — P. 1717—1726. — doi:10.1016/j.carres.2004.04.018. — PMID 15220081.
  4. ↑ Roscoe, H. A Treatise on Chemistry. — London: Macmillan & Co., 1891. — Vol. 3, part 3. — P. 199.
  5. ↑ Travkin, V., I. Solyanikova; L. Golovleva. Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds // Journal of Environmental Science and Health, Part B. — 2006. — Т. 41, № 8. — С. 1361—1382. — doi:10.1080/03601230600964159. — PMID 17090498.
  6. ↑ Mahadevan, A., H. Waheeta. Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum (англ.) // Biodegradation. — 1997. — Vol. 8, no. 3. — P. 159—165. — doi:10.1023/A:1008254812074.
  7. ↑ Sze I. S., Dagley S. Properties of salicylate hydroxylase and hydroxyquinol 1,2-dioxygenase purified from Trichosporon cutaneum // Journal of Bacteriology. — 1984. — Т. 159, № 1. — С. 353—359. — doi:10.1128/JB.159.1.353-359.1984. — PMID 6539772. — PMC 215637.