Бронопол

Бронопол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​бром-​2-​нитропропан-​1,3-​диол
Хим. формула C3H6BrNO4
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество
Молярная масса 200 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 128—132[1]
Классификация
Рег. номер CAS 52-51-7
PubChem 2450
Рег. номер EINECS 200-143-0
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 31306
ChemSpider 2356
Безопасность
ЛД50 270[1] (мыши, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) — вещество, обладающее высокой антибактериальной биоцидной активностью и используемое как консервант в фармацевтической и косметической промышленности.

По внешнему виду бронопол представляет собой белый или почти белый порошок без запаха или со слабым характерным запахом.

Получение

Бронопол получают путём реакции нитрометана с параформальдегидом в щелочной среде с последующим бромированием.

Применение

Бронопол применяется как консервант в фармацевтических препаратах, косметических средствах и средствах личной гигиены. Бронопол используется как индивидуально, так и в сочетании с другими консервантами в концентрациях 0,01 — 0,1 % w/v[1][2], чаще всего концентрация бронопола составляет 0,02 % w/v[1][2].

Бронопол эффективен как в отношении грамположительных, так и грамотрицательных бактерий, включая синегнойную палочку (Pseudomonas aeruginosa), но относительно малоактивен против дрожжевых и плесневых грибов и практически не активен против бактериальных спор. На антимикробную активность бронопола не оказывает заметного влияния ни изменение pH в диапазоне 5,0 — 8,0, ни наличие анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ, лецитина или белков.

Вещества, содержащие меркаптогруппы (-SH), снижают активность бронопола. Он несовместим с тиосульфатами, метабисульфитами, поверхностно-активными веществами, относящимися к аминооксидам и белковым гидролизатам. Также бронопол несовместим с алюминием, что необходимо учитывать при выборе упаковки для конечного продукта. В щелочной среде бронопол нестабилен.

Безопасность

Несмотря на отдельные сообщения о раздражающем и сенсибилизирующем действии при местном применении, считается, что бронопол не является раздражителем и сенсибилизатором при концентрациях до 0,1 % w/v[1][2], а при концентрации 0,02 % w/v[1][2] используется в гипоалергенной косметике. Сам по себе бронопол не является канцерогеном, но при взаимодействии с некоторыми аминами бронопол может образовывать нитрозамины, а при разложении выделять формальдегид.

Для уменьшения образования нитрозаминов целесообразно уменьшение концентрации бронопола до 0,01 % w/v[1][2] и введение в рецептуру антиоксидантов, таких как альфа-токоферол или ионол.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Handbook of pharmaceutical excipients. — 6th edition. — 2009. — С. 70-73. — ISBN 978 0 85369 792 3 (UK), 978 1 58212 135 2 (USA).
  2. ↑ 1 2 3 4 5 % w/v — концентрация, выраженная отношением массы компонента (англ. weight) к общему объёму раствора (англ. volume).

Литература

  • R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Handbook of pharmaceutical excipients. — 6th edition. — 2009. — С. 70-73. — ISBN 978 0 85369 792 3 (UK), 978 1 58212 135 2 (USA).

Ссылки