Бензилцианид

Бензилцианид
Общие
Систематическое наименование	2-​фенилацетонитрил, бензилцианид
Сокращения	BnCN
Традиционные названия	Бензилцианид, нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол, α-толуолнитрил
Хим. формула	C8H7N
Рац. формула	C6H5CH2CN
Физические свойства
Молярная масса	117,15 г/моль
Плотность	1,0205[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-23,8 °C
• кипения	233,9±0,2 °C
• вспышки	106 °C
• воспламенения	115 °C
• самовоспламенения	498 °C
Классификация
Рег. номер CAS	140-29-4
PubChem	8794
Рег. номер EINECS	205-410-5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI	InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	25979
ChemSpider	13839308
Безопасность
Предельная концентрация	0,8 мг/м³
ЛД50	78 мг/кг и 149 мг/кг (мыши и крысы)
Токсичность	Класс опасности 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бензилцианид — органическое соединение с химической формулой C₈H₇N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.

Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол[2].

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст)[2].

Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде[2].

Получение

Бензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaCN\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}CN+NaCl}}}$

Использование

Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина, метилфенидата, сибутрамина, венлафаксина, левокабастина[3], хлорфенамина[3][4], пириметамина[3], изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина[5], триамтерена (дирениума)[6], алонимида, фенобарбитала[3][7], пентапиперида, дрофенина[3][8], дизопирамида[3], кетобемидона и петидина[3].

Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).

Безопасность

Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту.

Правовой статус

В США входит в список I химикатов^[англ.] Управления по борьбе с наркотиками.

В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета[9].

В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.

Примечания

1. David R. Lide. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 81st Edition. — 2000. — С. 3—23. — ISBN 978-0-84930-481-1.
2. Смирнов, 1988.
3. William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. — 3rd Edition. — Elsevier Science, 2008. — С. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. — 3846 с. — ISBN 978-0-81551-526-5.
4. Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion (англ.) // Synthetic Communications^[англ.] : journal. — 1980. — Vol. 10, no. 12. — P. 939—945. — doi:10.1080/00397918008061855.
5. Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Cough Remedies (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a08_013.
6. Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a09_029.
7. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; and Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed (англ.). — London: Longman Science & Technical, 1996. — P. 1174—1179. — ISBN 9780582462366.
8. Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a24_515.
9. European Parliament and Council Regulation No. 273/2004 Архивная копия от 6 сентября 2013 на Wayback Machine (англ.)

Литература

• Смирнов С. К. Бензилцианид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 261. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.