Ацетонциангидрин
Систематическое
2-Гидрокси-2-метилпропаннитрил
Традиционные названия
Ацетонциангидрин,
Хим. формула
C4 H7 NO
Рац. формула
(CH3 )2 C(OH)CN
Состояние
бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля
Молярная масса
85,1045 ± 0,0042 г/моль
Плотность
0,93 г/см³
Температура
• плавления
-19 °C
• кипения
при 23 мм.рт.ст. 82 °C
• разложения
120 °C
• вспышки
165 ± 1 ℉ [ 1]
• самовоспламенения
668 °C
Пределы взрываемости
2,2–12 %
Давление пара
110 Па
Растворимость
• в воде
93,2 г/100 мл
Показатель преломления
1,3992
Рег. номер CAS
75-86-5
PubChem
6406
Рег. номер EINECS
200-909-4
SMILES
InChI
RTECS
OD9275000
ChEBI
15348
Номер ООН
1541
ChemSpider
6166
Предельная концентрация
0,9 мг/м3
ЛД50
18,65 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность
высокотоксичен, СДЯВ , ирритант
Пиктограммы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. Медиафайлы на Викискладе
Ацетонциангидри́н — органическое вещество , простейший циангидрин . Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера ) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).
Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля ), легко растворимую в воде , этаноле , диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях , плохо в бензоле , сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты . При давлении насыщенных паров 23 мм рт. ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[ 2] атмосферном давлении температура плавления −19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0 % по объёму).
В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием с последующим подкислением[ 3]
В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангидрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида , переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат , мономер полиметакрилата[ 4]
(
C
H
3
)
2
C
(
O
H
)
C
N
+
H
2
S
O
4
→
C
H
2
=
C
(
C
H
3
)
C
O
N
H
2
∗
H
2
S
O
4
{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C(OH)CN+H_{2}SO_{4}\rightarrow CH_{2}=C(CH_{3})CONH_{2}*H_{2}SO_{4}}}}
C
H
2
=
C
(
C
H
3
)
C
O
N
H
2
∗
H
2
S
O
4
+
C
H
3
O
H
→
C
H
2
=
C
(
C
H
3
)
C
O
O
C
H
3
+
N
H
4
H
S
O
4
{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}=C(CH_{3})CONH_{2}*H_{2}SO_{4}+CH_{3}OH\rightarrow CH_{2}=C(CH_{3})COOCH_{3}+NH_{4}HSO_{4}}}}
Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути , желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту , поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами [ 5]
При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами [ 6]
↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0005.html ↑ Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л. , 1954. — 656 с.↑ Cox, R. F. B.; Stormont, R. T., "Acetone Cyanohydrin" , Org. Synth. [англ.] Coll. Vol. , 2 : 7↑ William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) . — Weinheim: Wiley-VCH , 2002. — ISBN 3-527-30673-0 . — doi :10.1002/14356007.a16_441 .↑ Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л. : «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340—341. — 592 с. — 49 000 экз. ↑ Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.
