Ацетамид

Ацетамид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Acetamide
Ethanamide
Хим. формула CH3CONH2
Физические свойства
Молярная масса 59,07 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Энергия ионизации 9,65 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 79-81 °C
 • кипения 221,2 °C
 • вспышки 154,4 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,1[2] и 0,63[3]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4278[4]
Структура
Дипольный момент 3,68 ± 0,03 Д[5] и 1,3E−29 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 60-35-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-473-5
SMILES
 
InChI
RTECS AB4025000
ChEBI 27856
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 ок. 10000 мг/кг
Фразы риска (R) R40
Фразы безопасности (S) (S2) S36/37
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
1
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетамид CH3CONH2амид уксусной кислоты.

Физические и химические свойства

Ацетамид представляет собой игольчатые кристаллы с мышиным запахом, расплывающиеся на влажном воздухе. Хорошо растворим в воде, горячем спирте и ряде органических растворителей, практически нерастворим в бензоле и эфире.

Ацетамид является довольно устойчивым соединением: практически не разлагается при температуре своего кипения при нормальном давлении (221,5 °C), очень медленно разлагается холодными кислотами и щелочами. С горячей щёлочью даёт соответствующий ацетат и аммиак, при кипячении с водным раствором кислоты даёт уксусную кислоту и соответствующую соль аммония. Перегретым водным паром ацетамид разлагается на уксусную кислоту и аммиак.

Ацетамид амфотерен: при взаимодействии с сильными неорганическими кислотами образует нестойкие соли:

способен давать соли с щелочами:

Нагревание ацетамида в токе сухого HCl даёт хлорид аммония и диацетамид (CH3CO)2NH.

При дегидратации ацетамид образует ацетонитрил, в реакции с гипохлоритами щелочных металлов образует метиламин.

Получение и применение

Ацетамид можно получить:

  1. Реакцией этилацетата с водным раствором аммиака на холоде.
  2. Разложением сухого ацетата аммония. Реакцию лучше вести в присутствии 100%-й уксусной кислоты в качестве катализатора. Можно также сплавлять сухой ацетат аммония с сухой мочевиной в качестве водоотнимающего средства (при этом выделяется аммиак и углекислый газ).
  3. Пропусканием аммиака в горячий уксусный ангидрид.
  4. Нагреванием смеси безводного ацетата натрия с хлоридом аммония (реакция даёт малый выход ацетамида).

Ацетамид используется в качестве пластификатора в процессах получения кожи, бумаги, плёнок и лакокрасочных материалов. Он используется как исходное вещество для получения N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, ряда лекарственных средств.

Известен природный амид уксусной кислоты, являющийся минералом.

Кристаллическая структура минерала ацетамида

Токсичность

Ацетамид может являться потенциально канцерогенным веществом[6].

Примечания

  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. Acetamide (англ.)
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—4. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  6. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Ссылки