Se, por um lado, Massachusetts não é um dos Estados mais bem-sucedidos em termos de classificações e semi-finalistas, seus louros foram colhidos em anos recentes, quando Shawnae Jebbia foi eleita Miss USA em 1998 e Susie Castillo levou a coroa em 2003. Ambas as misses USA de Massachusetts responderam à mesma pergunta durante as respectivas finais televisionadas.