Maryland teve uma vencedora em 1957: Mary Leona Gage. No entanto, mais tarde ela foi descoberta como sendo mãe de dois filhos e acabou destituída.
Quatro vencedoras do concurso de Maryland são ex-misses Maryland USA. Todas elas reinaram no início dos anos 1990, e de fato quatro das seis vencedoras no período entre 1990 e 1995 competiram em disputas adolescentes. Uma Miss Maryland USA competiu no Miss América.
Entre 2006 e 2008, cada vencedora do Miss Maryland USA foi segunda colocada no ano anterior.
Sumário de resultados
Vencedora(s):Mary Leona Gage (1957) (destituída), Nana Meriwether (2012) (assumiu o título após a vitória de Olivia Culpo no Miss Universo 2012)